Cicloesano

composto chimico
Cicloesano
formula di struttura
modello molecolare della conformazione a sedia
Nome IUPAC
cicloesano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H12
Massa molecolare (u)84,16
Aspettoliquido incolore
Numero CAS110-82-7
Numero EINECS203-806-2
PubChem8078
DrugBankDB03561
SMILES
C1CCCCC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,78
Indice di rifrazione1,4264
Solubilità in acqua0,055 g/l a 293 K
Temperatura di fusione6 °C (279 K)
Temperatura di ebollizione81 °C (354 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K10300
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−156,4
C0p,m(J·K−1mol−1)154,9
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−18 °C (255 K)
Limiti di esplosione1,2 - 8,3% vol.
Temperatura di autoignizione260 °C (533 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente irritante
pericolo
Frasi H225 - 304 - 315 - 336 - 410
Consigli P210 - 240 - 273 - 301+310 - 331 - 403+235 [1]

Il cicloesano è un cicloalcano, ossia un idrocarburo privo di doppi e tripli legami C-C il cui scheletro di atomi di carbonio è chiuso ad anello, per l'esattezza un anello composto da sei atomi, ciascuno dei quali lega a sé due atomi di idrogeno.

A temperatura ambiente è un liquido incolore dal lieve odore tipico degli idrocarburi. È infiammabile e nocivo per inalazione e contatto con la pelle.

Indice

ConformazioneModifica

Benché per comodità sia rappresentata da un esagono regolare, la molecola del cicloesano non è planare, dal momento che gli atomi di carbonio hanno ibridazione sp3, tetraedrica in cui l'angolo tra due legami è di 109,5°. La molecola del cicloesano tende pertanto ad assumere una forma piegata detta a sedia, individuata da Odd Hassel, che per questa ricerca ricevette un Premio Nobel per la chimica.

 
Le tre conformazioni del cicloesano: "a sedia", "twist" e "a barca"; ogni vertice rappresenta un atomo di carbonio, gli idrogeni sono stati omessi.


Nella conformazione a sedia, la più stabile, 6 dei 12 atomi di idrogeno sono in posizione assiale, ovvero i loro legami C-H sono tra loro paralleli e perpendicolari al piano medio della molecola, gli altri 6 sono in posizione equatoriale, ovvero si protendono verso l'esterno, inclinati alternativamente al di sopra e al di sotto del piano medio della molecola.

A temperatura ambiente le conformazioni si interconvertono rapidamente le une nelle altre passando da una conformazione a sedia all'altra ad essa speculare attraverso le conformazioni twist e a barca.

Il passaggio da una conformazione a sedia all'altra scambia di posto gli idrogeni: quelli in posizione assiale si ritrovano in posizione equatoriale e viceversa.

 
Scambio di posizione tra gli idrogeni assiali ed equatoriali nel passaggio da una conformazione a sedia all'altra.


Quando al posto degli idrogeni vi sono dei gruppi sostituenti, la forma a sedia più stabile è quella che lascia i sostituenti più ingombranti in posizione equatoriale; in questo modo viene minimizzato l'ingombro sterico della molecola. Un'importante eccezione consiste nell'effetto anomerico quando vi sono eteroatomi all'interno dell'anello.

ProduzioneModifica

Il cicloesano si ottiene per distillazione del petrolio, ma in maggiore quantità per reforming catalitico di idrocarburi e per idrogenazione catalitica del benzene, tipicamente con Nichel Raney.

 
Reazione di idrogenazione del benzene


UtilizziModifica

Trova principalmente impiego in chimica industriale come solvente: l'odierna produzione di polietilene si basa su reazione di polimerizzazione in fase liquida che usa il cicloesano come solvente veicolante. Il cicloesano si usa anche come materia prima per la produzione del nylon 6,6, derivato dell'acido adipico con l'esametilendiammina. Proprio quest'ultima si ottiene per pirolisi ammoniacale del cicloesano. Il suo mono-metil derivato è ampiamente usato come solvente dei cancellini liquidi per cancelleria.

NoteModifica

  1. ^ scheda del cicloesano su IFA-GESTIS

BibliografiaModifica

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