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DIOP
(S,S)-DIOP.svg
Nome IUPAC
O-Isopropilidene-2,3-diidrossi-1,4-bis(difenilfosfino)butano
Abbreviazioni
DIOP
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC31H32O2P2
Massa molecolare (u)498,54
Aspettopolvere bianca
Numero CAS32305-98-9 (–); 37002-48-5 (+)
Numero EINECS250-984-2
PubChem350240
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione88–90 °C (361–363 K)[1]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335 [1]
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

DIOP è l'abbreviazione comunemente usata per il composto organofosforico O-Isopropilidene-2,3-diidrossi-1,4-bis(difenilfosfino) butano, appartenente alla classe delle fosfine. In particolare il DIOP è stata la prima difosfina chirale ad essere stata sintetizzata e impiegata nel campo della catalisi asimmetrica.[2] In condizioni normali è un solido bianco solubile in solventi organici.

Indice

SintesiModifica

DIOP è stato preparato per la prima volta da Henri B. Kagan nel 1971.[3] Viene sintetizzato dall'acetonide dell'acido L(+)-tartarico, che viene ridotto prima di addizionare i sostituenti PPh2.

ApplicazioniModifica

Come legante, DIOP è un chelante che si lega a metalli formando un anello a sette membri.[4][5] I suoi complessi sono stati utilizzati per ridurre composti prochirali come olefine, chetoni e immine.

Tossicità / Indicazioni di sicurezzaModifica

Diop è disponibile in commercio. Il composto è irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.

NoteModifica

BibliografiaModifica

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia