Fisostigmina
| Fisostigmina | |
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| Nome IUPAC | |
| [(3aR,8bS)-3,4,8b-trimetil-2,3a- diidro-1H-pirrolo[2,3-b]indol-7-il] N-metilcarbammato | |
| Nomi alternativi | |
| eserina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H21N3O2 |
| Massa molecolare (u) | 275,35 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-332-8 |
| PubChem | 5983 |
| DrugBank | DB00981 |
| SMILES | CC12CCN(C1N(C3=C2C=C(C=C3)OC(=O)NC)C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 102-104 °C (375,15 - 377,15 K) |
| Proprietà tossicologiche | |
| LD50 (mg/kg) | 4,5 (ratto, orale) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 330 - 300 |
| Consigli P | 260 - 264 - 284 - 310 [1] |
La fisostigmina (nota anche come eserina) è un alcaloide ottenuto dai semi della fava del Calabar; alcaloide parasimpaticomimetico, agisce come inibitore reversibile dell'acetilcolinesterasi.
StoriaModifica
Veniva utilizzata dalle popolazioni di Calabar per sommari "giudizi di Dio": si obbligava il sospetto di reità a ingerirne il decotto e si riteneva che la sua sopravvivenza fosse prova della sua innocenza.
SintesiModifica
La sua sintesi ha come precursore l'amminoacido triptofano. È stata scoperta nel 1863 da J. Jobst e Otto Hesse, mentre venne sintetizzata da Percy Lavon Julian e Josef Pikl nel 1935.[2]
Uso farmacologicoModifica
Viene sfruttata in farmacologia per la sua caratteristica di inibitore reversibile dell'acetilcolinesterasi, enzima che viene inibito per reazione di carbamilazione.
Si decompone in soluzione acquosa ed è usata terapeuticamente in oftalmologia per il trattamento del glaucoma e come antagonista dell'atropina (l'atropina fa dilatare le pupille).
È utilizzata come cura contro i veleni anticolinergici e mostra efficacia anche contro malattie come la malattia di Parkinson e quella di Alzheimer.[3] La sostanza infatti inibendo la demolizione del mediatore chimico dell'acetilcolina provoca un aumento della sua concentrazione cerebrale. Questo allevia i sintomi delle malattie che comportano la demolizione dei neuroni colinergici.[3]
Effetti collaterali e indesideratiModifica
Essendo tossica può essere usata con cautela solo sotto stretto controllo medico. La sua permanenza nell'organismo è in genere breve.[3]
Fra gli effetti collaterali dovuti alla sua azione sul sistema nervoso periferico si segnala la diarrea.[3]
NoteModifica
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Collegamenti esterniModifica
- (EN) Fisostigmina, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
