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Avvertenza
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Fisostigmina
Physostigmine Structural Formulae.png
Physostigmine - 3D - Space-filling Model.png
Nome IUPAC
[(3aR,8bS)-3,4,8b-trimetil-2,3a- diidro-1H-pirrolo[2,3-b]indol-7-il] N-metilcarbammato
Nomi alternativi
eserina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H21N3O2
Massa molecolare (u)275,35
Numero CAS57-47-6
Numero EINECS200-332-8
PubChem5983
DrugBankDB00981
SMILES
CC12CCN(C1N(C3=C2C=C(C=C3)OC(=O)NC)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione102-104 °C (375,15 - 377,15 K)
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)4,5 (ratto, orale)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H330 - 300
Consigli P260 - 264 - 284 - 310 [1]

La fisostigmina (nota anche come eserina) è un alcaloide ottenuto dai semi della fava del Calabar; alcaloide parasimpaticomimetico, agisce come inibitore reversibile dell'acetilcolinesterasi.

StoriaModifica

Veniva utilizzata dalle popolazioni di Calabar per sommari "giudizi di Dio": si obbligava il sospetto di reità a ingerirne il decotto e si riteneva che la sua sopravvivenza fosse prova della sua innocenza.

SintesiModifica

La sua sintesi ha come precursore l'amminoacido triptofano. È stata scoperta nel 1863 da J. Jobst e Otto Hesse, mentre venne sintetizzata da Percy Lavon Julian e Josef Pikl nel 1935.[2]

Uso farmacologicoModifica

Viene sfruttata in farmacologia per la sua caratteristica di inibitore reversibile dell'acetilcolinesterasi, enzima che viene inibito per reazione di carbamilazione.

Si decompone in soluzione acquosa ed è usata terapeuticamente in oftalmologia per il trattamento del glaucoma e come antagonista dell'atropina (l'atropina fa dilatare le pupille).

È utilizzata come cura contro i veleni anticolinergici e mostra efficacia anche contro malattie come la malattia di Parkinson e quella di Alzheimer.[3] La sostanza infatti inibendo la demolizione del mediatore chimico dell'acetilcolina provoca un aumento della sua concentrazione cerebrale. Questo allevia i sintomi delle malattie che comportano la demolizione dei neuroni colinergici.[3]

Effetti collaterali e indesideratiModifica

Essendo tossica può essere usata con cautela solo sotto stretto controllo medico. La sua permameneza nell'organismo è in genere breve.[3]

Fra gli effetti collaterali dovuti alla sua azione sul sistema nervoso periferico si segnala la diarrea.[3]

NoteModifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 12.10.2012
  2. ^ Francesco Capasso, Leonardo Donatelli, Manuale di farmacognosia. Le droghe della FUJ, Piccin Nuova Libraria, 1982, p.265, ISBN 88-212-0959-8.
  3. ^ a b c d Mario Brufani, La pillola della memoria, in Scienza e Dossier (Giunti), vol. 1, nº 1, marzo 1986, pp. 30.

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