Leucina

composto chimico
Leucina
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-4-metilpentanoico
Abbreviazioni
L
LEU
Nomi alternativi
L-leucina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H13NO2
Massa molecolare (u)131,18
Aspettosolido cristallino biancastro
Numero CAS61-90-5
Numero EINECS200-522-0
PubChem6106
DrugBankDB00149
SMILES
CC(C)CC(C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 KpK1: 2,33

pK2: 9,74

Punto isoelettrico6,01
Solubilità in acqua24 g/l a 293 K
Temperatura di fusione300 °C (573 K) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−637,4
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

La leucina è un amminoacido apolare, la sua molecola è chirale.

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale è un isobutile.

Negli esseri umani è essenziale, cioè va assunta tramite l'alimentazione, dato che l'organismo umano non è in grado di sintetizzarla.

La leucina è importante per la costruzione ed il mantenimento del tessuto muscolare. Promuove la sintesi proteica nei muscoli e nel fegato, rallenta la decomposizione delle proteine muscolari e promuove i processi di rigenerazione.[2]

La leucina è utilizzata nel fegato, nel tessuto adiposo e nel tessuto muscolare. Nel tessuto adiposo e muscolare, è utilizzato per la formazione di steroli, e l'uso in questi due tessuti da solo è circa sette volte maggiore rispetto all'uso nel fegato.[3]

È il principale dei tre amminoacidi detti amminoacidi ramificati, per via della struttura chimica (leucina, valina, isoleucina).

StoriaModifica

Nel 1819, il chimico e farmacista francese Joseph Louis Proust, Riuscì a isolare due sostanze a base di farina di frumento, che chiamò "acido caseico" e "ossido caseoso".[4] Un anno dopo, Henri Braconnot isolò una nuova sostanza, apparentemente per idrolisi acida delle fibre muscolari e della lana, e la chiamò a causa del colore bianco dei cristalli "Leuicina".[5] Eduard Mulder nel 1839 riconobbe l'identità dei due corpi e ne discusse la possibile composizione.[6] Ma fu solo nel 1891 che il chimico tedesco Ernst Schulze e il suo dottorando Arthur Likiernik raggiunsero adeguatamente la costituzione della L-leucina.[7]

NoteModifica

  1. ^ scheda della leucina su IFA-GESTIS
  2. ^ L. Combaret, et al. Human Nutrition Research Centre of Clermont-Ferrand. A leucine-supplemented diet restores the defective postprandial inhibition of proteasome-dependent proteolysis in aged rat skeletal muscle]". Journal of Physiology Volume 569, issue 2, p. 489-499. Retrieved 2008-03-25..
  3. ^ J. Rosenthal, et al. Department of Medicine, University of Toronto, Toronto, Canada. http://ajplegacy.physiology.org/cgi/reprint/226/2/411, American Journal of Physiology Vol. 226, No. 2, p. 411-418. Retrieved 2008-03-25..
  4. ^ L. J. Proust, Sur le Principe qui assaisonne les Fromages., Ann Chim Phys, Band 10, S. 29ff (1819)
  5. ^ H: Braconnot, Memoire sur un Principe particulier aux graines de la famillie des légumineuses, et analyse des pois et des haricots., Ann Chim Phys, Band 34, S. 68ff (1820)
  6. ^ S. Hansen: Die Entdeckung der proteinogenen Aminosäuren von 1805 in Paris bis 1935 in Illinois. Archiviato il 20160615203851 su www.arginium.de URL di servizio di archiviazione sconosciuto. Berlin 2015.
  7. ^ E. Schulze, A. Likernik, Über die Constitution des Leucins, Ber Deutschen Chem Ges, Band 24, S. 669ff (1891)

Voci correlateModifica

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