Metionina
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| Metionina | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 2(S)-ammino-4-metilmercaptobutanoico | |
| Abbreviazioni | |
| M MET | |
| Nomi alternativi | |
| L-metionina
L-Homo-S-metil-cisteina acido 2-ammino-4-metilmercaptobutirrico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H11NO2S |
| Massa molecolare (u) | 149,21 |
| Aspetto | solido cristallino biancastro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-432-1 |
| PubChem | 876 |
| DrugBank | DB13972 |
| SMILES | CSCCC(C(=O)O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a 293 K | pK1: 2,13 pK2: 9,28 |
| Punto isoelettrico | 5,74 |
| Solubilità in acqua | 48 g/l a 293 K |
| Temperatura di fusione | 280 °C (553 K) con decomposizione |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −577,5 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
La metionina è un amminoacido apolare. La sua molecola è chirale.
L'enantiomero S della metionina è uno dei 20 amminoacidi ordinari; il suo gruppo laterale reca un gruppo metiltioetere, per cui la metionina è uno dei due amminoacidi che contengono zolfo; l'altro è la cisteina.
Negli esseri umani è essenziale, cioè va assunta tramite l'alimentazione, dato che l'organismo umano non è in grado di sintetizzarla.
La metionina è l'amminoacido che occupa l'estremità N di tutte le proteine degli eucarioti e degli archeobatteri, in quanto corrisponde al codone AUG, che è il codone di inizio della traduzione, benché a volte possa essere rimossa una volta terminata la sintesi della proteina.
È coinvolta nella sintesi della cisteina, della carnitina e della taurina tramite il processo della trans-solforazione, nella sintesi della lecitina e nella sintesi della fosfatidilcolina e di altri fosfolipidi. Un improprio metabolismo della metionina può condurre all'aterosclerosi. Sotto forma di S-adenosil metionina (SAM), è un agente metilante. La metilazione risulta essere un meccanismo di modificazione enzimatica utile a innescare il fenomeno della chemiotassi batterica: la proteina batterica che accetta gruppi metilici durante tale fenomeno fa parte di un sistema che consente ai batteri di nuotare in una soluzione verso una sostanza che li attrae, o di allontanarsi da repellenti chimici.
Infine, la metionina è un agente chelante. La metionina è uno dei due amminoacidi che vengono codificati da un solo codone (AUG); l'altro è il triptofano. È anche un potente acidificante delle urine, utile per il controllo di batteri patogeni ed inoltre di grande impiego per il trattamento di alcuni tipi di calcoli renali e delle vie urinarie.
NoteModifica
- ^ scheda della metionina su IFA-GESTIS
Voci correlateModifica
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Collegamenti esterniModifica
- Metionina, su thes.bncf.firenze.sbn.it, Biblioteca Nazionale Centrale di Firenze.
- (EN) Metionina, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
