Metionina

Metionina


Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-4-metilmercaptobutanoico
Abbreviazioni
M MET
Nomi alternativi
L-metionina L-Homo-S-metil-cisteina acido 2-ammino-4-metilmercaptobutirrico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₅H₁₁NO₂S
Massa molecolare (u)	149,21
Aspetto	solido cristallino biancastro
Numero CAS	63-68-3
Numero EINECS	200-432-1
PubChem	876
DrugBank	DB13972
SMILES	`CSCCC(C(=O)O)N`
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K	pK₁: 2,13 pK₂: 9,28
Punto isoelettrico	5,74
Solubilità in acqua	48 g/l a 293 K
Temperatura di fusione	280 °C (553 K) con decomposizione
Proprietà termochimiche
Δ_fH⁰ (kJ·mol⁻¹)	−577,5
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---^[1]

La metionina è un amminoacido apolare. La sua molecola è chirale.

L'enantiomero S della metionina è uno dei 20 amminoacidi ordinari; il suo gruppo laterale reca un gruppo metiltioetere, per cui la metionina è uno dei due amminoacidi che contengono zolfo; l'altro è la cisteina.

Negli esseri umani è essenziale, cioè deve essere assunta tramite l'alimentazione, dato che l'organismo umano non è in grado di sintetizzarla.

La metionina è l'amminoacido che occupa l'estremità N di tutte le proteine degli eucarioti e degli archeobatteri, in quanto corrisponde al codone AUG, che è il codone di inizio della traduzione, benché a volte possa essere rimossa una volta terminata la sintesi della proteina.

È coinvolta nella sintesi della cisteina, della carnitina e della taurina tramite il processo della trans-solforazione, nella sintesi della lecitina e nella sintesi della fosfatidilcolina e di altri fosfolipidi. Un improprio metabolismo della metionina può condurre all'aterosclerosi. Sotto forma di S-adenosil metionina (SAM), è un agente metilante. La metilazione è un meccanismo di modificazione enzimatica utile a innescare il fenomeno della chemiotassi batterica: la proteina batterica che accetta gruppi metilici durante questo fenomeno fa parte di un sistema che consente ai batteri di nuotare in una soluzione verso una sostanza che li attrae, o di allontanarsi da repellenti chimici.
Infine la metionina è un agente chelante. La metionina è uno dei due amminoacidi che vengono codificati da un solo codone (AUG); l'altro è il triptofano. È anche un potente acidificante delle urine, utile per il controllo di batteri patogeni e inoltre di grande impiego per il trattamento di alcuni tipi di calcoli renali e delle vie urinarie.