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Ossammide
Struttura dell'ossammide
Modello CPK dell'ossammide
Nomi alternativi
etanodiammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H4N2O2
Massa molecolare (u)88,0654
Aspettopolvere bianca
Numero CAS471-46-5
Numero EINECS207-442-5
PubChem10113
SMILES
C(=O)(C(=O)N)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,667[1]
Solubilità in acqua0,3 g/L a 20 ºC[2]
Temperatura di fusione≈350 °C (623 K) dec.[2]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)-504,4[1]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 315 - 319 [3]
Consigli P305+351+338 [3]

L'ossammide è il composto organico di formula (CONH2)2. In condizioni normali è un solido cristallino bianco. È solubile in etanolo, poco solubile in acqua e insolubile in etere etilico. L'ossammide è la diammide dell'acido ossalico.

Cenni storiciModifica

L'ossammide fu sintetizzata per la prima volta nel 1830 da Jean Baptiste Dumas.[4] Nel 1859 Justus von Liebig la preparò da cianogeno e acqua, usando acetaldeide come catalizzatore.[5] Nel 1913 il biochimico tedesco Walter Löb la ottenne trattando vapori di formammide con una scarica elettrica.[6]

SintesiModifica

L'ossammide viene sintetizzata industrialmente per ossidazione catalitica del cianuro di idrogeno. La reazione è praticamente quantitativa e senza particolari trattamenti si ottiene ossammide pura al 99%.[2]

HCN + ½O2 + H2O → (CONH2)2

UsiModifica

L'ossammide è usata principalmente come fertilizzante azotato a lento rilascio, col vantaggio che per la sua scarsa solubilità non viene dilavato dal terreno con la pioggia, come avviene con altri fertilizzanti azotati tipo urea e solfato d'ammonio.[7] È impiegata inoltre come materiale di partenza per la sintesi di altri composti organici.[2]

Tossicità / Indicazioni di sicurezzaModifica

L'ossammide può provocare irritazioni agli occhi e alla pelle, ed è nociva se ingerita. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.[3]

NoteModifica

BibliografiaModifica

Altri progettiModifica

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