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Glicole propilenico

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Il glicole propilenico o 1,2-propandiolo è un composto chimico (un diolo o doppio alcol) di formula C3H8O2 o HO-CH2-CHOH-CH3. È un liquido inodore e incolore, chiaro e viscoso dal sapore dolciastro, altamente igroscopico e miscibile con acqua, acetone, e cloroformio.

Glicole propilenico
Nome IUPAC
1,2-propandiolo
Abbreviazioni
PG
MPG
Nomi alternativi
glicol propilenico
glicole propilenico
propilenglicole
1,2-diidrossipropano
metiletilglicole
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H8O2
Massa molecolare (u)76,09 g/mol
AspettoLiquido Incolore
Numero CAS57-55-6
Numero EINECS200-338-0
PubChem1030
DrugBankDB01839
SMILES
CC(CO)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,036 g/cm³
Solubilità in acquamiscibile
Temperatura di fusione−59 °C
Temperatura di ebollizione188,2 °C
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K10,6
Indicazioni di sicurezza
Temperatura di autoignizione371 °C[1]
Frasi H---
Consigli P---[2]

Un altro nome del composto è α-propilen glicole per distinguerlo dall'isomero 1,3-propandiolo HO-(CH2)3-OH, anche chiamato β-propilen glicole.

Chiralità modifica

Il glicole propilenico contiene un centro stereogenico, ed esiste quindi sotto forma di due enantiomeri. Il prodotto commerciale è un racemo, e gli enantiomeri puri possono essere ottenuti attraverso idratazione dell'ossido di propilene otticamente puro.[3]

Produzione modifica

Il glicole propilenico può essere prodotto industrialmente dalla reazione di idratazione dell'ossido di propilene.[4] Diversi produttori utilizzano sia una reazione non catalizzata ad alta temperatura condotta tra i 200 °C e i 220 °C, sia una reazione catalizzata da una resina scambiatrice o da piccole quantità di acido solforico o di alcali condotta tra i 150 °C e i 180 °C.

Il prodotto di reazione contiene il 20% di glicole propilenico, l'1,5% di glicole dipropilenico e una piccola percentuale di altri polipropilen glicoli[3]. Ulteriore purificazione conduce al propilen glicole di grado industriale o di grado USP/JP/EP/BP che è tipicamente puro al 99,5% o più. Il glicole propilenico può anche esser prodotto dal glicerolo, un sottoprodotto del biodiesel.

Applicazioni modifica

Il glicole propilenico è utilizzato:

Il glicole propilenico ha proprietà simili a quelle del glicole etilenico (monoetilenglicole, o MEG[8]). La prassi, a livello industriale, è sostituire il glicole etilenico con il glicole propilenico quando sono necessarie condizioni di maggiore sicurezza.

Proprietà modifica

Il glicole propilenico è il componente dei moderni liquidi anti-gelo per motori ed è usato come agente decongelante negli aeroporti. Come per il glicole etilenico, il punto di congelamento del glicole propilenico si abbassa se miscelato con acqua a causa della rottura dei legami idrogeno. A differenza dell'etilen glicole, però, il glicole propilenico ha una tossicità molto bassa. Entrambi sono estremamente biodegradabili.

Punti di congelamento del glicole propilenico in miscela con acqua[9]
Percentuale di glicole propilenico (p/p %) Punto di congelamento (°F) Punto di congelamento (°C)
0 32 0
10 26 -3
20 20 -7
30 10 -12
36 0 -18
40 -5 -20
43 -10 -23
48 -20 -29
52 -30 -34
55 -40 -40
58 -50 -46
60 -60 -51

Sicurezza modifica

Uomo modifica

La tossicità acuta orale del glicole propilenico nell'uomo è molto bassa, e, per causare danni significativi alla salute, è necessaria l'ingestione di quantità notevoli; Il glicole propilenico è metabolizzato ad acido piruvico (un intermedio della glicolisi, poi convertito in energia), acido acetico (via metabolica dell'etanolo), acido lattico[10] e propionaldeide[11][12].

Seri episodi di tossicità si osservano esclusivamente a concentrazioni plasmatiche superiori ad 1 g/L, che richiedono l'ingestione di quantità molto alte in un breve periodo di tempo.[13] Sarebbe praticamente impossibile raggiungere livelli tossici attraverso l'assunzione di alimenti contaminati, che normalmente contengono al massimo 1 g/kg di glicole propilenico. Casi di avvelenamento sono generalmente correlati a somministrazione endovenosa non corretta o ingestione accidentale da parte di bambini di una notevole quantità di sostanza pura.[14] Anche il rischio di tossicità orale a lungo termine è basso. In uno studio, alcuni ratti sono stati nutriti con alimenti contenenti il 5% di glicole propilenico per un periodo superiore alle 104 settimane e non hanno mostrato apparenti effetti nocivi.[15] Per questa sua bassa tossicità orale cronica, il glicole propilenico è stato classificato dalla Food and Drug Administration "generalmente riconosciuto come sicuro" (GRAS sigla in inglese) ed ha autorizzato l'utilizzo come additivo alimentare.

Il contatto prolungato della pelle con il glicole propilenico è essenzialmente non irritante.[senza fonte] Il glicole propilenico concentrato è debolmente irritante per gli occhi, e può provocare una congiuntivite temporanea (l'occhio guarisce non appena si rimuove il glicole propilenico). L'esposizione ai vapori di glicole propilenico può causare irritazioni agli occhi o alle vie aeree superiori. Si è evidenziato che l'inalazione di vapori di glicole propilenico può, in alcuni individui, causare fenomeni di irritazione.[senza fonte] Alcune ricerche hanno suggerito di evitare l'utilizzo del glicole propilenico in applicazioni in cui può avvenire l'inalazione o il contatto con gli occhi di nebbia o soluzioni, come nel caso le macchine per il fumo in teatro, o soluzioni antigelo in postazioni d'emergenza per il lavaggio degli occhi.[16]

Il glicole propilenico non causa sensibilizzazione ed è stata dimostrata l'assoluta assenza di cancerogenicità o genotossicità.[17][18]

Risposte avverse alla somministrazione endovenosa di farmaci che utilizzano glicole propilenico come eccipiente sono state segnalate in alcuni soggetti, specialmente ad alti dosaggi. Tali controindicazioni includono "ipotensione, brachicardia, anomalie nei T e nei QRS dell'ECG, aritmie, arresto cardiaco, iperosmolarità sanguigna, acidosi lattica ed emolisi".[19]

Un'alta percentuale (dal 12% al 42%) di glicole propilenico iniettato direttamente è eliminato attraverso le urine in forma inalterata a seconda del dosaggio e la parte rimanente viene escreta sotto forma di metabolita glucuronico.

La velocità di filtrazione renale cala all'aumentare del dosaggio[20] effetto dovuto alle proprietà debolmente anestetica (depressiva del SNC), del glicole propilenico.[21]

In un solo caso, la somministrazione endovenosa di nitroglicerina sospesa in glicole propilenico ad un soggetto anziano, sembra avere indotto coma e acidosi.[22]

Secondo uno studio del 2010 della Karlstad University, le concentrazioni di vapori di PGE (propilen glicoli e glicol eteri) in stanza da letto, è stato correlato ad un maggiore rischio di sviluppare disordini respiratori in bambini, soprattutto asma, febbre da fieno, eczema e allergie con un aumento del rischio di sviluppare questi disturbi dal 50% al 180%. La concentrazione di questi composti è stata associata all'utilizzo di pitture ad acqua e detersivi.[23][24][25]

Animali modifica

Il glicole propilenico è un additivo alimentare per cani ed è generalmente riconosciuto come sicuro per i cani.[26] Per lo stesso motivo per cui il glicole propilenico è un additivo alimentare il cui uso è considerato sicuro anche per gli uomini.[27] Il suo uso è proibito per i gatti a causa di una reazione specie specifica, come indicato in 21 CFR 582.1666.

Studi veterinari indicano che la LD50 nei cani è di 9 mL/kg e questo valore è ancora più alto in altre specie (LD50 a livelli di 20 mL/kg).[28]

Il glicole propilenico mostra una tossicità nei gatti, non evidenziata in altre specie. L'FDA ha stabilito, alla luce delle attuali evidenze scientifiche, che la presenza di glicole propilenico in cibo per gatti, non può considerarsi sicura. La sua presenza pertanto dà luogo ad adulterazione e a violazione della legge federale.[29]

Reazioni allergiche modifica

Le ricerche hanno suggerito che i soggetti intolleranti al glicole propilenico evidenziano delle forme di irritazione, ma che soltanto raramente sviluppano dermatite allergica da contatto. Altri ricercatori credono che l'incidenza della dermatite allergica da contatto per il glicole propilenico, in pazienti con eczema, può raggiungere il 2%.[30]

Pazienti affetti da vulvodinia e cistite interstiziale possono essere particolarmente sensibili al glicole propilenico. In donne affette da micosi alcune creme OTC potrebbero causare intenso bruciore.[31] Donne in post menopausa che utilizzano creme a base di estrogeni, contenenti glicole propilenico spesso creano una forte e fastidioso bruciore nella zona vaginale e perianale. In questi casi le pazienti potrebbero richiedere al farmacista di preparare una crema priva di glicole propilenico.

Alcuni consumatori di sigarette elettroniche che inalano vapori di glicole propilenico potrebbero sperimentare secchezza delle fauci o respiro corto. In alternativa, alcuni produttori utilizzano glicerina vegetale come veicolo per coloro che sono allergici (o sperimentano reazioni avverse) al glicole propilenico.

Uno studio Svedese pubblicato nel 2010 stabilisce una forte connessione tra la concentrazione aerea negli ambienti domestici e lo sviluppo nei bambini, di asma e reazioni allergiche come riniti.[32]

Possibile utilizzo come germicida modifica

Studi condotti nel 1942 dal Dr. Oswald Hope Roberson dell'University of Chicago's Billings Hospital hanno dimostrato che l'inalazione di glicole propilenico vaporizzato nei topi può prevenire polmonite, influenza e altre malattie respiratorie. Sono stati condotti ulteriori studi nelle scimmie e in altri animali per determinare effetti a lungo termine, specialmente per determinare il potenziale accumulo nei polmoni. Dopo alcuni mesi di trattamento, non fu rilevato alcun effetto collaterale.[33]

Ambiente modifica

È noto che il glicole propilenico manifesta alti livelli di domanda biochimica di ossigeno (BOD) durante il processo di degradazione in acqua. Questo processo può influenzare negativamente la vita degli organismi marini, consumando l'ossigeno, di cui gli esseri viventi necessitano per sopravvivere. Quando le colonie di microorganismi decompongono il glicole propilenico vengono consumate enormi quantità di ossigeno disciolto (DO).

Il potenziale consumo di ossigeno causato dalle scarichi di un'operazione di decongelamento di un aereo è notevolmente superiore a quello generato da normali acque di scarico. Ad esempio, prima dell'applicazione, un fluido antigelo di Tipo I a base di glicole propilenico, è in genere diluito fino ad ottenere una miscela contenente circa il 50% di glicole propilenico. Il glicole propilenico puro ha un valore di BOD5 pari a circa 1 kg/L, mentre un liquido antigelo costituito da una soluzione al 50% di glicole propilenico ha un valore di BOD5 pari a circa 500 g/L. Come termine di paragone le normali acque di scarico hanno un valore BOD5 pari a circa 200 mg/L. La quantità di fluido utilizzato per un singolo jet dipende dalle condizioni meteorologiche e dalle dimensioni dell'aereo ma varia comunque da alcune centinaia ad alcune migliaia di litri. In ogni caso decongelare un singolo aereo può generare un valore di BOD5 maggiore di quello generato da 4 milioni di litri di normali acque di scarico. Un grande aeroporto normalmente supporta diverse centinaia di voli al giorno.

Livelli sufficienti di DO in acqua sono critici per la sopravvivenza di pesci, macroinvertebrati o altri organismi acquatici. Se il livello di ossigeno cala al di sotto del livello minimo, gli organismi migrano, se possibile, verso aree con livelli maggiori di ossigeno oppure muoiono. Questo effetto può ridurre drasticamente le aree acquatiche adatte alla vita. La riduzione dei livelli di DO può ridurre o eliminare del tutto le specie viventi a profondità maggiori, e quindi creare condizioni che possono favorire delle modificazioni della tipologia di specie marine, o alterare in maniera critica la catena alimentare.[34]

Il caso Corexit modifica

Il glicole propilenico è un ingrediente del disperdente Corexit, utilizzato in grandi quantità durante il disastro ambientale della piattaforma petrolifera Deepwater Horizon.[35][36] Il Corexit è stato oggetto di attento esame per i probabili effetti negativi sugli organismi marini e sugli umani. Il glicole propilenico permette la dispersione del Corexit e del petrolio in profondità.

Note modifica

  1. ^ Copia archiviata, su cdc.gov, Centers for Disease Control and Prevention, 10 settembre 2015. URL consultato il 19 ottobre 2018 (archiviato dall'url originale il 20 ottobre 2018).
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 01.03.2013
  3. ^ a b 1,2 Propanediol, su chemindustry.ru. URL consultato il 28 dicembre 2007.
  4. ^ Chauvel, Alain; Lefebvre, Gilles, Petrochemical Processes (Volume 1: Synthesis-Gas Derivatives and Major Hydrocarbons), Editions Technip, p. 26, ISBN 978-2-7108-0562-5.
  5. ^ a b Andre Barel, Barel Paye Maib, Marc Paye, Howard I. Maibach, Handbook of Cosmetic Science and Technology, CRC Press, 2001, p. 354, ISBN.
  6. ^ " Janusz Szajewski, MD , Warsaw Poison Control Centre, Propylene glycol (PIM 443), su inchem.org, IPCS INChem, agosto 1991. URL consultato il 2 luglio 2009.
  7. ^ (EN) 6 Ingredients You May Not Want In Your Food, su HuffPost, 9 aprile 2012. URL consultato il 15 agosto 2023.
  8. ^ Raramente per il glicole propilenico viene anche utilizzato l'acronimo di MEG, ma come abbreviazione di Metil Etil Glicole. Gli acronimi standard per l'industria per il glicole propilenico sono PG o MPG (Mono Propilen Glicole)
  9. ^ Propylene Glycol Freezing Point, su xydatasource.com, XYdatasource, 2010. URL consultato il 16 ottobre 2011 (archiviato dall'url originale il 9 ottobre 2011).
  10. ^ Hamilton, D. J. "Gastric Dyspepsia." The Lancet. Volume 2 1890: p306.
  11. ^ Miller DN, Bazzano G (1965) Propanediol metabolism and its relation to lactic acid metabolism. Ann NY Acad Aci, 119: 957-973.
  12. ^ Ruddick JA (1972) Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1,2-propanediol. Toxicol App Pharmacol, 21: 102-111.
  13. ^ Flanagan RJ;Braithwaite RA;Brown SS;Widdop B;de Wolff FA;. The International Programme on Chemical Safety: Basic Analytical Toxicology. WHO, 1995.
  14. ^ National Library of Medicine;.Propylene glycol is used in antifreezes Human Toxicity Excerpts: CAS Registry Number: 57-55-6 (1,2-Propylene Glycol). Selected toxicity information from HSDB. 2005.
  15. ^ Gaunt, IF, Carpanini, FMB, Grasso, P and Lansdown, ABG, Long-term toxicity of propylene glycol in rats, Food and Cosmetics Toxicology, Apr. 1972, 10(2), pages 151 - 162.
  16. ^ A Guide to Glycols, page 36 (PDF), su dow.com. URL consultato il 16 ottobre 2011 (archiviato dall'url originale il 20 gennaio 2012).
  17. ^ 1,2-Dihydroxypropane SIDS Initial Assessment Profile, UNEP Publications, SIAM 11, U.S.A, January 23–26, 2001, page 21 Archiviato il 19 febbraio 2009 in Internet Archive.
  18. ^ Title 21, U.S. Code of Federal Regulations. 1999.
  19. ^ Propylene glycol (PIM 443), su www.inchem.org. URL consultato il 15 agosto 2023.
  20. ^ Speth PAJ, Vree TB, Neilen NFM et al (1987) Propylene glycol pharmacokinetics and effects after intravenous infusion in humans Ther Drug Monit, 9: 225-258.
  21. ^ Seidenfeld MA, Hanzlik PJ (1932) The general properties, actions, and toxicity of propylene glycol. J Pharmacol, 44: 109.
  22. ^ Demey H, Daelmans R, DeBroe ME et al (1984) Propylene glycol intoxication due to intravenous nitroglycerin. Lancet 1: 1360.
  23. ^ (EN) Everyday substances increase risk of allergies in children, Swedish study reveals, su ScienceDaily. URL consultato il 15 agosto 2023.
  24. ^ Chemical Compounds Emitted From Common Household Paints and Cleaners Increase Risks of Asthma and Allergies in Children, su hsph.harvard.edu. URL consultato il 1º maggio 2019 (archiviato dall'url originale il 1º ottobre 2012).
  25. ^ Hyunok Choi, Norbert Schmidbauer, Jan Sundell, Mikael Hasselgren, John Spengler, Carl-Gustaf Bornehag, Common Household Chemicals and the Allergy Risks in Pre-School Age Children, in PLoS ONE, vol. 5, n. 10, 18 ottobre 2010, pp. e13423, DOI:10.1371/journal.pone.0013423, PMC 2956675, PMID 20976153. URL consultato il 17 novembre 2010.
  26. ^ Propylene glycol., su edocket.access.gpo.gov. URL consultato il 15 agosto 2023.
  27. ^ Propylene glycol., su edocket.access.gpo.gov. URL consultato il 15 agosto 2023.
  28. ^ Peterson, Michael; Talcott, Patricia A., Small animal toxicology, St. Louis, Saunders Elsevier, 2006, p. 997, ISBN 0-7216-0639-3.
  29. ^ See 21 CFR 589.1001
  30. ^ American Medical Association, Council on Drugs, AMA Drug Evaluations Annual 1994, Chicago, Illinois, American Medical Association, 1994, p. 1224.
  31. ^ Elizabeth Vliet MD, Screaming To Be Heard: Hormonal Connections That Women Suspect and Doctors Ignore". M. Evans and Company, Inc. New York 1995
  32. ^ (Choi, Schmidbauer m.fl. ("010): Common Household Chemicals and the Allergy Risks in Pre-School Age Children. PLoS ONE 5(10): e13423, doi:10.1371/journal.pone.0013423.)
  33. ^ Air Germicide, su TIME, Time, Inc., 16 novembre 1942. URL consultato il 23 maggio 2009 (archiviato dall'url originale il 17 febbraio 2011).
  34. ^ Environmental Impact and Benefit Assessment for Proposed Effluent Limitation Guidelines and Standards for the Airport Deicing Category, July 2009 EPA PDF
  35. ^ Safety Data Sheet Product Corexit EC9527A (PDF), su deepwaterhorizonresponse.com. URL consultato il 16 maggio 2010 (archiviato dall'url originale il 15 maggio 2010).
  36. ^ Chemicals Meant To Break Up BP Oil Spill Present New Environmental Concerns, su propublica.org, ProPublica. URL consultato il 7 maggio 2010.

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