1,1,1,2-tetracloroetano
L'1,1,1,2-tetracloroetano o R-130a è un organocloruro di formula CH2ClCCl3, e in chimica organica si colloca nella classe degli alogenuri alchilici. Uno dei 9 cloroetani, cioè derivati dell'etano in cui quattro dei sei idrogeni sono sostituiti da cloro.
| 1,1,1,2-tetracloroetano | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,1,1,2-tetracloroetano[1][2][3] | |
| Abbreviazioni | |
| 1,1,1,2-TCE, 1,1,1,2-TeCA | |
| Nomi alternativi | |
| R130a, Tetracloroetano asimmetrico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H2Cl4 |
| Massa molecolare (u) | 167.848[4] |
| Aspetto | liquido chiaro |
| Numero CAS | Immagine_3D Immagine_3D |
| Numero EINECS | 211-135-1 |
| PubChem | 12418 |
| SMILES | C(C(Cl)(Cl)Cl)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.5532 |
| Solubilità in acqua | 0.1% (20 °C)[5] |
| Temperatura di fusione | -70.2 °C |
| Temperatura di ebollizione | 130.5 °C |
| Tensione di vapore (Pa) a 295 K | 14 mmHg (20 °C)[5] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 310 - 312 - 315 - 318 - 319 - 331 - 332 - 351 - 412 [6] |
| Consigli P | 201 - 202 - 261 - 262 - 264 - 270 - 271 - 273 - 280 - 281 - 301+312 - 302+350 - 302+352 - 304+312 [6] |
È un liquido incolore con un odore dolce simile al cloroformio. Viene utilizzato come solvente, nella lavorazione di superfici in legno e nelle finiture di laccatura.[7]
Sintesi
modificaL'1,1,1,2-tetracloroetano può essere ottenuto mediante una reazione di addizione a due stadi dell'etino con cloro (tramite dicloroetene), ma il risultato principale è l'altro isotopo del tetracloroetano:
Una via diretta è la clorurazione dell'1,1,2-tricloroetano.[8]
- CHCl2CH2Cl + Cl2 → CCl3CH2Cl + HCl
Si presenta anche come contaminante nella produzione di alcuni comuni idrocarburi clorurati.[9]
Cloroetani
modificaRiportiamo i 6 cloroetani e i loro 3 isomeri di posizione
- Cloroetano
- 1,1-dicloroetano
- 1,2-dicloroetano (isomero)
- 1,1,1-tricloroetano
- 1,1,2-tricloroetano (isomero)
- 1,1,1,2-tetracloroetano
- 1,1,2,2-tetracloroetano (isomero)
- Pentacloroetano
- Esacloroetano
Note
modifica- ^ (EN) Favre Henri A. e Powell Warren H. (a cura di), Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, Londra, IUPAC/RSC, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ (EN) PubChem Compound, 1,1,1,2-Tetrachloroethane - Compound Summary, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information, 27 Marzo 2005. URL consultato il 9 Maggio 2021.
- ^ (EN) Chemical Entities of Biological Interest, CHEBI:34024 - 1,1,1,2-tetrachloroethane, su ebi.ac.uk, EBI (UK), 18-10-2009. URL consultato il 9 Maggio 2021.
- ^ (EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
- ^ a b (EN) NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, 1,1,1,2-Tetrachloroethane, su cdc.gov, NIOSH. URL consultato il 05-05-2021.
- ^ a b (EN) Scheda Safety and Hazards del composto su PubChem
- ^ (EN) National Pollutant Inventory Substance Profile, su npi.gov.au. URL consultato il 05-05-2021.
- ^ (EN) Goldstein, R.F.; Waddams, A.L., The Petroleum Chemicals Industry, in General and industrial chemistry, 3ª ed., Londra (UK), Spon Press, 1967, LCCN 67088422.
- ^ (EN) IARC: 1,1,1,2-Tetrachloroethane, 1987.
Voci correlate
modificaAltri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) 1,1,1,2-tetrachloroethane / 1,1,2,2-tetrachloroethane, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
- (EN) National Pollutant Inventory Substance Profile, su npi.gov.au. URL consultato il 05-05-2021.
