1,1,2,2-tetracloroetano
L'1,1,2,2-tetracloroetano è un derivato clorurato dell'etano di formula CHCl2CHCl2. Appartiene alla classe dei composti organici detti alogenuri alchilici. Uno dei 9 cloroetani, in cui quattro dei sei idrogeni sono sostituiti da cloro.
| 1,1,2,2-tetracloroetano | |
|---|---|
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  | |
| Nome IUPAC | |
| 1,1,2,2-tetracloroetano[1][2][3] | |
| Abbreviazioni | |
| 1,1,2,2-TCE | |
| Nomi alternativi | |
| s-tetracloroetano, tetracloruro di acetilene R-130, TeCA | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H2Cl4 |
| Massa molecolare (u) | 167.848[4] |
| Aspetto | Liquido da incolore a giallo pallido, odore pungente simile al cloroformio[5] |
| Numero CAS | Immagine_3D |
| Numero EINECS | 201-197-8 |
| PubChem | 6591 |
| SMILES | C(C(Cl)Cl)(Cl)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.59 |
| Solubilità in acqua | 1 g/350 mL[5] |
| Temperatura di fusione | -44 |
| Temperatura di ebollizione | 146.5 |
| Tensione di vapore (Pa) a 295 K | 5 mmHg (20 °C)[5] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 310 - 330 - 411 |
| Consigli P | 260 - 273 - 280 - 302+352 - 304+340 - 308+310 |
Ha il più alto potere solvente di qualsiasi idrocarburo clorurato.[6] Come refrigerante, viene denominato R-130.
Tossicità modifica
Un tempo era ampiamente usato come solvente e come intermedio nella produzione industriale del tricloroetilene, tetracloroetilene, e dell'1,2-dicloroetilene.[7] Tuttavia, l'1,1,2,2-tce non è molto utilizzato negli Stati Uniti a causa delle preoccupazioni sulla sua tossicità.[8]
L'esposizione cronica all'inalazione nell'uomo provoca l'ittero e un ingrossamento del fegato, cefalee, tremori, vertigini, intorpidimento, e sonnolenza. L'EPA lo ha classificato come possibile cancerogeno umano del gruppo C.[8]
Per i limiti di esposizione nell'ambiente di lavoro, l'OSHA ha impostato un PEL per esposizioni cutanee a 5 ppm su una media ponderata nel tempo di otto ore. Il NIOSH ha un indice più protettivo, detto REL, per esposizioni cutanee a 1 ppm su una media ponderata nel tempo di otto ore.[5]
Cloroetani modifica
Riportiamo i 6 cloroetani e i loro 3 isomeri di posizione
| Formula struttura | Nomenclatura | Isomero posizione |
|---|---|---|
| CH3CH2Cl | Cloroetano | |
| CH3CHCl2 | 1,1-dicloroetano (cloruro di etilidene) | |
| CH2ClCH2Cl | 1,2-dicloroetano (dicloruro di etilene) | Si |
| CH3CCl3 | 1,1,1-tricloroetano(cloroformio di metile) | |
| CHCl2CH2Cl | 1,1,2-tricloroetano (tricloruro di vinile) | Si |
| CH2ClCCl3 | 1,1,1,2-tetracloroetano (R-130a) | |
| CHCl2CHCl2 | 1,1,2,2-tetracloroetano (R-130) | Si |
| CHCl2CCl3 | Pentacloroetano | |
| CCl3CCl3 | Esacloroetano |
Note modifica
- ^ (EN) Favre Henri A. e Powell Warren H. (a cura di), Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, Londra, IUPAC/RSC, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ (EN) PubChem Compound, COMPOUND SUMMARY 1,1,2,2-Tetrachloroethane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information, 26 Marzo 2005. URL consultato il 18 Giugno 2021.
- ^ (EN) Chemical Entities of Biological Interest, CHEBI:36026 - 1,1,2,2-tetrachloroethane, su ebi.ac.uk, EBI (UK), 28-07-2014. URL consultato il 18-06-2021.
- ^ (EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
- ^ a b c d (EN) NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, 1,1,2,2-Tetrachloroethane, su cdc.gov, NIOSH. URL consultato il 18-06-2021.
- ^ (EN) Vari, Merck Index, 11ª ed., Londra (UK), RSC, 2001, p. 9125, ISBN 0-911910-13-1.
- ^ (EN) PHS, HHS, Toxicological Profile for 1,1,2,2-Tetrachloroethane, su wwwn.cdc.gov, ATSDR, Atlanta (GA), 1996. URL consultato il 18-06-2021.
- ^ a b (EN) Integrated Risk Information System, 1,1,2,2-Tetrachloroethane CASRN 79-34-5 DTXSID7021318, su cfpub.epa.gov, EPA, 30-09-2010. URL consultato il 18-06-2021.
Voci correlate modifica
Altri progetti modifica
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Collegamenti esterni modifica
- (EN) tetrachloroethane / 1,1,2,2-tetrachloroethane, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | LCCN (EN) sh91004716 · GND (DE) 4210946-2 · J9U (EN, HE) 987007536911905171 |
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