Solfoni

Con il termine solfoni si indica una classe di composti chimici che contengono il gruppo funzionale solfonile^[1] >S(=O)₂, in cui lo zolfo è esavalente. Questo gruppo funzionale è bivalente, per cui la formula generale di un solfone è R-S(=O)₂-R',^[2] dove R e R' indicano indifferentemente alchili o arili. È un gruppo molto polare, anche un po' più del solfinile (>S=O): il dimetilsolfone ha momento dipolare 4,47 D contro 4,10 D del dimetilsolfossido^[3].

Sono composti solidi o liquidi, incolori e inodori, generalmente solubili in acqua (se le catene non sono troppo lunghe), molto stabili in genere e resistenti all'ossidazione e anche alle riduzioni, salvo quelle con LiAlH₄^[4]. Sono anche solventi polari aprotici e come tali possono essere usati per sostituzioni nucleofile S_N2, per reazioni di ossidazione in genere e anche per reazioni di Friedel-Crafts, sia di acilazione che di alchilazione^[5] e sopportano bene le alte temperature.

Produzione

I solfoni possono essere prodotti tramite ossidazione dei solfuri (tioeteri) o dei solfossidi. Ad esempio il dimetilsolfone può essere prodotto dall'ossidazione del dimetil solfuro (dimetiltioetere) o del dimetilsolfossido e il solfolano dal tetraidrotiofene. I solfossidi R-(S=O)-R' sono invece i prodotti intermedi dell'ossidazione parziale (e più blanda) dei tioeteri R-S-R'. I solfoni ciclici possono ottenersi convenientemente dalla reazione di addizione di SO₂ ai dieni coniugati^[6], seguita da idrogenazione catalitica se si vuole il solfone con catena idrocarburica satura.

Utilizzi

I solfoni possono essere convertiti in alcheni tramite la reazione di Ramberg-Bäcklund oppure tramite l'olefinazione di Julia.

Un esempio di olefinazione di Julia

I solfoni possono inoltre essere utilizzati come gruppo attivante mobile (molto usato è SO₂Ph) di α-idrogeni acidi, favorendone la rimozione da parte di una base. Successivamente il solfone può essere rimosso per idrolisi.

Note

^ Grande Dizionario della lingua italiana - Accademia della Crusca, su www.gdli.it. URL consultato il 28 marzo 2023.
^ (EN) IUPAC Gold Book, "sulfones"
^ Dipole moments, su stenutz.eu. URL consultato il 3 agosto 2020.
^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 338.
^ Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Third Edition, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2003, p. 489, ISBN 3-527-30618-8.
^ Robert L. Frank and Raymond P. Seven, Isoprene Cyclic Sulfone, in Org. Synth., vol. 29, 1949, p. 59, DOI:10.15227/orgsyn.029.0059.

Voci correlate

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Collegamenti esterni

(EN) sulfone, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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[1] Grande Dizionario della lingua italiana - Accademia della Crusca, su www.gdli.it. URL consultato il 28 marzo 2023.

[2] (EN) IUPAC Gold Book, "sulfones"

[3] Dipole moments, su stenutz.eu. URL consultato il 3 agosto 2020.

[4] I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 338.

[5] Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Third Edition, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2003, p. 489, ISBN 3-527-30618-8.

[6] Robert L. Frank and Raymond P. Seven, Isoprene Cyclic Sulfone, in Org. Synth., vol. 29, 1949, p. 59, DOI:10.15227/orgsyn.029.0059.

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