Tribromuro di boro
Il tribromuro di boro è un alogenuro di boro che si presenta in condizioni ambientali come un liquido fumante incolore o tendente al giallastro, a causa della presenza di tracce di bromo, con odore pungente. Reagisce violentemente con acqua e alcoli producendo acido bromidrico gassoso.[2] È solubile in tetracloruro di carbonio, diossido di zolfo liquido, e dicloruro di zolfo, e, oltre a essere un composto tossico, corrode metalli e tessuti.
| Tribromuro di boro | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Tribromuro di boro | |
| Nomi alternativi | |
| Tribromoborano Bromuro di boro | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | BBr3 |
| Massa molecolare (u) | 250,52 |
| Aspetto | liquido incolore o giallastro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 233-657-9 |
| PubChem | 25134 |
| SMILES | B(Br)(Br)Br |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 2,6 |
| Indice di rifrazione | 1,5312 |
| Solubilità in acqua | decompone |
| Temperatura di fusione | -46 °C (227,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 90 °C (363,15 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 287,15 K | 5 330 |
| Viscosità dinamica (mPa·s a 297,15 °C) | 0,731 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -239,7 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| TLV (ppm) | 0,7 (TLV-C) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 300 - 330 - 314 - EUH014 |
| Consigli P | 260 - 264 - 280 - 284 - 301+310 - 305+351+338 [1] |
Sintesi
modificaLa prima sintesi del tribromuro di boro fu realizzata da M. Poggiale nel 1846 facendo reagire l'anidride borica con carbonio e bromo a elevate temperature:[3]
Friedrich Wöhler e Henri Sainte-Claire Deville sintetizzarono il composto nel 1858 partendo direttamente da boro amorfo e bromo a temperature inferiori:[4]
Altri metodi sfruttano la reazione di doppio scambio tra trifluoruro di boro e bromuro di alluminio:[5]
la reazione tra carburo di boro e bromo elementare in tubo di quarzo a elevata temperatura:[5]
oppure quella fra tetrafluoroborato di potassio e bromuro di alluminio anidro:[6]
Usi
modificaIl tribromuro di boro è un acido di Lewis forte. Trova impiego nella sintesi organica come agente dealchilante per la scissione degli eteri sfruttato spesso nella produzione di farmaci.[7]
Il meccanismo della dealchilazione degli eteri con sostituenti alchilici terziari procede attraverso la formazione di un complesso tra il boro e l'ossigeno a cui segue l'eliminazione di un bromuro alchilico con la formazione di un dibromoorganoborano:
- ROR + BBr3 → RO+(−BBr3)R → ROBBr2 + RBr
Gli aril metil eteri, così come gli eteri attivati che presentano sostituenti alchilici primari, subiscono invece la dealchilazione attraverso un meccanismo bimolecolare che coinvolge due addotti:[8]
- RO+(−BBr3)CH3 + RO+(−BBr3)CH3 → RO(−BBr3) + CH3Br + RO+(BBr2)CH3
Il dibromoorganoborano può quindi subire idrolisi formando un alcol, acido borico e acido bromidrico:[9]
- ROBBr2 + 3 H2O → ROH + B(OH)3 + 2 HBr
Il tribromuro di boro è utilizzato anche come catalizzatore nella polimerizzazione delle olefine e nella reazione di Friedel-Crafts. Nell'industria elettronica rappresenta una fonte di boro nei processi di predeposizione per il drogaggio durante la produzione dei semiconduttori.[10]
Note
modifica- ^ Scheda del tribromuro di boro su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ (EN) Right to Know Hazardous Substance Fact Sheet (PDF), su nj.gov, New Jersey Department of Health. URL consultato il 15 aprile 2020.
- ^ M. Poggiale, Nouveau composé de brome et de bore, ou acide bromoborique et bromoborate d'ammoniaque, in Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences, vol. 22, 1846, pp. 124-130.
- ^ Friedrich Wöhler e Henri Sainte-Claire Deville, Du Bore, in Annales de Chimie et de Physique, vol. 52, 1858, pp. 63-92.
- ^ a b Georg Brauer, Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie, 3, Enke Verlag, 1978, p. 800, ISBN 3-432-87813-3.
- ^ Harold Simmons Booth (a cura di), Boron chloride and bromide, in Inorganic Syntheses, vol. 3, McGraw-Hill, 1950, pp. 27-30.
- ^ Elisa García Doyagüez, Boron Tribromide, in Synlett, n. 10, 2005, pp. 1636-37, DOI:10.1055/s-2005-868513.
- ^ Carla Sousa e Pedro J. Silva, BBr3‐Assisted Cleavage of Most Ethers Does Not Follow the Commonly Assumed Mechanism, in Eur. J. Org. Chem., n. 23, 2013, pp. 5195-99, DOI:10.1002/ejoc.201300337.
- ^ J.F.W. McOmie, M.L. Watts e D.E. West, Demethylation of aryl methyl ethers by boron tribromide, in Tetrahedron, vol. 24, n. 5, 1968, pp. 2289-92, DOI:10.1016/0040-4020(68)88130-X.
- ^ T.S.S. Dikshith, Hazardous Chemicals: Safety Management and Global Regulations, CRC Press, 2013, p. 76, ISBN 143987820X.
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