Trifenilarsina
La trifenilarsina è il composto chimico di formula As(C6H5)3, normalmente abbreviata come AsPh3. In condizioni normali è un solido cristallino incolore. Viene usato come legante e reagente in chimica organometallica e nella sintesi organica.
| Trifenilarsina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Trifenilarsano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H15As |
| Massa molecolare (u) | 306,24 |
| Aspetto | solido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 210-032-9 |
| PubChem | 11773 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)[As](C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,395 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | 58-61 °C (331-334 K) |
| Temperatura di ebollizione | 360 °C (633 K) (dec) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi H | 301-331-400-410 |
| Consigli P | 261-301+310-321-304+340-405-501 |
Struttura e proprietà modifica
La trifenilarsina è un solido cristallino bianco, insolubile in acqua. La molecola ha struttura piramidale; le distanze di legame As–C sono di 194,2–195,6 pm e gli angoli di legame C–As–C sono di 99,6–100,5°.[1]
Sintesi modifica
AsPh3 si prepara per reazione tra tricloruro di arsenico e clorobenzene, usando sodio come riducente.[2] Come prodotto secondario si forma anche difenilcloroarsina.
- AsCl3 + 3PhCl + 6Na → AsPh3 + 6NaCl
Usi modifica
AsPh3 è il precursore del cloruro di tetrafenilarsonio, [AsPh4]Cl, un comune agente precipitante.[2] Con metalli in basso stato di ossidazione AsPh3 forma complessi analoghi ai corrispondenti derivati della trifenilfosfina, come Ir(CO)Cl(AsPh3)2 e RhCl(AsPh3)3.
Indicazioni di sicurezza modifica
AsPh3 è disponibile in commercio. Il composto è tossico per inalazione ed ingestione, ed è irritante per pelle e mucose. È cancerogeno per l'uomo. È molto tossico per gli organismi acquatici.[3]
Note modifica
- ^ Mazhar-ul-Haque et al. 1985
- ^ a b Shriner e Wolf 1963
- ^ Alfa Aesar, Scheda di dati di sicurezza della trifenilarsina (PDF) [collegamento interrotto], su alfa.com. URL consultato il 9 gennaio 2012.
Bibliografia modifica
- Mazhar-ul-Haque, H. A. Tayim, J. Ahmed e W. Horne, Crystal and molecular structure of triphenylarsine, in Journal of Chemical Crystallography, vol. 15, n. 6, 1985, pp. 561-571, DOI:10.1007/BF01164771.
- R. L. Shriner e C. N. Wolf, Tetraphenylarsonium Chloride Hydrochloride, in Org. Synth., Coll. Vol. 4, 1963, p. 910.
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