Ha allenato per quattro stagioni la squadra dei New Jersey Nets, raggiungendo la finale nella stagione 2001-02 perdendola contro i Los Angeles Lakers di Shaquille O'Neal e Kobe Bryant. Raggiungerà la finale, perdendo anche quella, nella stagione successiva contro i San Antonio Spurs di David Robinson e Tim Duncan. Dalla stagione 2004-05 è allenatore dei New Orleans Hornets e nella stagione 2007-08 raggiunge per la prima volta la post season con 56 vittorie e 26 sconfitte. Grazie a questa cavalcata riesce a vincere il premio di allenatore dell'anno. I suoi ragazzi raggiungono le semifinali di conference battendo i Dallas Mavericks, ma vengono sconfitti in 7 gare dai San Antonio Spurs.
Il 1º luglio 2010 firma un contratto di tre anni con i Cleveland Cavaliers. Durante la sua prima stagione, chiusa con un record di 19 vittorie e 63 sconfitte, i Cavs hanno stabilito il nuovo record assoluto in NBA per il maggior numero di sconfitte consecutive (26), serie conclusasi l'11 febbraio 2011 con la vittoria casalinga sui Los Angeles Clippers.
Il 18 aprile 2013 viene licenziato dalla dirigenza dei Cleveland Cavaliers.
Dopo una stagione trascorsa come analista televisivo, il 26 luglio 2014 firma un contratto di quattro anni con i Los Angeles Lakers. Il 24 aprile 2016 viene esonerato, dopo aver ottenuto 38 vittorie e 126 sconfitte in due stagioni.