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Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Cisapride
Cisapride.svg
Cisapride 3D.png
Nome IUPAC
4-amino-5-cloro-N-((3S,4S)-1-[3-(4-fluorofenossi)propil]-3-metossipiperidin-4-il)-2-metossibenzamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC23H29ClFN3O4
Massa molecolare (u)465,945
Numero CAS81098-60-4
Numero EINECS279-689-7
Codice ATCA03FA02
PubChem2769
DrugBankDB00604
SMILES
COC1CN(CCC1NC(=O)C2=CC(=C(C=C2OC)N)Cl)CCCOC3=CC=C(C=C3)F
Dati farmacologici
TeratogenicitàB1 (Australia)
Modalità di
somministrazione
Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità40-50%
Legame proteico97,5%
MetabolismoEpatico
Emivita10 ore
EscrezioneFecale, Urinaria
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo
pericolo
Frasi H318
Consigli P280 - 305+351+338 [1]

La cisapride è un farmaco agonista serotoninergico del recettore 5-HT4, in grado di aumentare la motilità gastro-intestinale soprattutto a livello dell'intestino tenue e del colon.

Indice

FarmacocineticaModifica

La cisapride è completamente assorbita dopo somministrazione orale ma a causa dell'esteso metabolismo di primo passaggio la sua disponibilità si attesta intorno al 40-50%. Si lega estesamente alle proteine plasmatiche e il metabolismo è epatico, con dealchilazione ed idrossilazione catalizzata da un complesso metabolico di cui fa parte il CYP3A4.

FarmacodinamicaModifica

La cisapride è un agonista serotoninergico del recettore 5-HT4, principalmente espresso nei neuroni del tratto gastrointestinale (neuroni enterici). Tale agonismo si esplica con un aumento del rilascio di acetilcolina, principale neurotrasmettitore promuovente la motilità intestinale. Altri effetti, seppure in misura minore, sono dovuti all'antagonismo per il recettore 5-HT3.

Impiego clinicoModifica

La cisapride aumenta il tono dello sfintere esofageo inferiore e trova dunque utilizzo nei soggetti con reflusso gastroesofageo. Può inoltre essere utilizzato nei diabetici con gastroparesi per promuovere lo svuotamento gastrico. Ulteriore indicazione, in virtù della specificità ileo-colica, è il trattamento della costipazione (primitiva od indotta da oppioidi).

Effetti avversiModifica

I principali effetti avversi sono dovuti alla diretta estensione dell'effetto farmacologico e perciò si possono manifestare diarrea e crampi addominali. In misura minore si possono manifestare fenomeni di ipersensibilità come rash e orticaria. Una leggera cefalea è presente in una piccola percentuale di pazienti e cessa con la sospensione del trattamento. L'effetto avverso più temibile della cisapride è la comparsa di una sindrome del QT lungo in grado di predisporre il soggetto alla torsione di punta, aritmia spesso fatale. Per questo motivo la Food and Drug Administration (FDA), dopo un avvertimento ai medici,[2] decise di ritirare in USA la cisapride dal commercio il 14 luglio del 2000. In Italia il farmaco è fuori commercio dal 2001. Negli stati in cui è tuttora utilizzata si deve evitare l'associazione di cisapride con farmaci interferenti con la via di CYP3A4 come:

NoteModifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.09.2012, riferita al monoidrato
  2. ^ FDA UPDATES WARNINGS FOR CISAPRIDE, su fda.gov. URL consultato il 24 ottobre 2008.

BibliografiaModifica

  • Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.
  • Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
  • British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.
  • EMEA - Cisapride, allegato III del 2002 (PDF)[collegamento interrotto], EMEA, 2002. URL consultato il 7 gennaio 2010.

Voci correlateModifica

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