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Acetaldeide
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
etanale
Nomi alternativi
aldeide acetica
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H4O
Massa molecolare (u)44,05
Aspettoliquido incolore
Numero CAS75-07-0
Numero EINECS200-836-8
PubChem177
SMILES
CC=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,78
Solubilità in acquacompleta
Temperatura di fusione−123 °C (150 K)
Temperatura di ebollizione20,4 °C (293,6 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K1,006 × 105
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−192,2
ΔfG0 (kJ·mol−1)−127,6
S0m(J·K−1mol−1)160,2
C0p,m(J·K−1mol−1)89
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−20 °C (253 K)
Limiti di esplosione4 - 57% vol.
Temperatura di autoignizione140 °C (413 K)
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H224 - 351 - 319 - 335
Consigli P210 - 223 - 208 - 305+351+338 - 308+313 [1]

L'acetaldeide (nome IUPAC: etanale; nota anche come aldeide acetica) è un composto chimico di formula chimica CH3CHO.

A temperatura ambiente è un liquido incolore volatile e infiammabile dall'odore pungente e irritante.

Lo IARC classifica la sostanza nel gruppo 1, nel quale vengono catalogate sostanze e composti che presentano sicure correlazioni di cancerogenicità nell'uomo[2], ma solo se associata al consumo di bevande alcoliche[3]. Tracce di acetaldeide sono contenute anche nel fumo di tabacco.

È un'aldeide, ovvero la sua molecola contiene un gruppo -CHO in cui gli atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno sono complanari. Come tutte le aldeidi è facilmente ossidabile ad acido (in questo caso, acido acetico).

Indice

ProduzioneModifica

L'acetaldeide viene prodotta seguendo diversi processi, che utilizzano come materie prime etanolo, acetilene o frazioni idrocarburiche.

Tra i processi utilizzati per la produzione di acetaldeide si annoverano:[4]

Utilizzi nell'industria chimicaModifica

L'acetaldeide è un importante reattivo impiegato nelle sintesi industriali organiche. A partire dall'acetaldeide vengono ad esempio prodotti:[6]

In maniera analoga alla formaldeide, può formare un trimero ciclico, chiamato paraldeide, che a temperatura ambiente è un liquido incolore e che presenta punto di ebollizione di circa 123 °C.

L'acetaldeide può inoltre formare un tetramero ciclico, di formula (CH3CHO)4, chiamato metaldeide o meta, che a temperatura ambiente è un solido bianco, cristallino, sublimante a 112 °C, utilizzato come molluschicida,[7] e come combustibile solido, in particolare nei fornelli da campo (in inglese drying white spirits ), in analogia con l'altrettanto diffuso Esbit (praticamente urotropina).

Effetti fisiologiciModifica

 
Reazione di produzione di acetaldeide da etanolo nell'organismo umano

Nel corpo umano, l'acetaldeide si forma per iniziale ossidazione dell'etanolo nel fegato ad opera dell'enzima alcol deidrogenasi; viene successivamente convertita in acido acetico dall'enzima aldeide deidrogenasi.[8]

L'acetaldeide è catalogata come sostanza cancerogena, in grado di formare addotti al DNA (composti stabili covalenti, che si intercalano tra le basi del DNA e possibili promotori di carcinogenesi).

Essendo più tossica dell'alcol etilico, l'acetaldeide è responsabile di molti dei malesseri associati ad un dopo-sbornia. I farmaci concepiti per combattere l'abuso di alcol (come il disulfiram) agiscono su quest'ultimo stadio rallentando l'ossidazione dell'acetaldeide ad acido acetico con conseguente prolungamento del malessere.

NoteModifica

  1. ^ scheda dell'acetaldeide su IFA-GESTIS
  2. ^ vedi steatosi epatica
  3. ^ IRC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, su monographs.iarc.fr. URL consultato il 18 settembre 2015.
  4. ^ Weissermel-Arpe, p.165
  5. ^ a b Industria chimica, 1 - La produzione di acidi e coloranti all'anilina nel XIX secolo, su hls-dhs-dss.ch. URL consultato il 29 giugno 2009 (archiviato dall'url originale il 10 maggio 2009).
  6. ^ Weissermel-Arpe, p.171
  7. ^ Copia archiviata (PDF), su veter.unito.it. URL consultato il 29 giugno 2009 (archiviato dall'url originale il 10 giugno 2006).
  8. ^ Copia archiviata (PDF), su cedostar.it. URL consultato il 29 giugno 2009 (archiviato dall'url originale il 5 luglio 2010).

BibliografiaModifica

  • (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chemistry", ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp.165-192. ISBN 3-527-30578-5
  • Lachenmeier, D.W., Kanteres, F., Rehm, "Carcinogenicità del J. di acetaldeide in bevande alcoliche: valutazione di rischio fuori del metabolismo dell'etanolo". Aggiunta, 2009; 104 (4): 533 DOI: 10.1111/j.1360-0443.2009.02516.x

Voci correlateModifica

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Collegamenti esterniModifica

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