Latanoprost

Latanoprost
Nomi alternativi
	(5Z,9α,11α,15R)-9,11,15-triidrossi-17-fenil-18,19,20-trinor-prost-5-en-1-oato di isopropile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C26H40O5
Massa molecolare (u)	432.593 g/mol
Numero CAS	130209-82-4
Numero EINECS	634-172-9
Codice ATC	S01EE01
PubChem	60798
DrugBank	DB00654
SMILES	CC(C)OC(=O)CCCC=CCC1C(CC(C1CCC(CCC2=CC=CC=C2)O)O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	300
Consigli P	264 - 301+310

Il latanoprost è un farmaco che come il bimatoprost e il travoprost fa parte degli analoghi delle prostaglandine. Viene impiegato per ridurre la pressione intraoculare in patologie come l'ipertensione oculare e il glaucoma.^[2]

Farmacocinetica

Il latanoprost viene assorbito dalla cornea e completamente idrolizzato alla sua forma attiva acida. Il picco di concentrazione della forma attiva nell'umor acqueo viene raggiunto dopo circa due ore: dopo circa 3-4 ore inizia ad avere effetto l'attività ipotensiva, che raggiunge il suo picco dopo 8-12 ore.

Dopo l'assorbimento nel circolo ematico, il latanoprost raggiunge il fegato dove viene metabolizzato tramite beta ossidazione in acido di 1,2-dinor- e 1,2,3,4-tetranor-latanoprost. L'emivita plasmatica è di soli 17 minuti. I metaboliti vengono escreti tramite i reni.

Farmacodinamica

Il latanoprost è un profarmaco estereo analogo della prostaglandina F_2α che agisce come agonista selettivo del recettore F delle prostaglandine, aumentando il deflusso del liquido intraoculare e quindi riducendo la pressione all'interno dell'occhio.^[2]

Impiego clinico

Il farmaco è indicato nel trattamento nell'ipertensione oculare e nel glaucoma ad angolo aperto e per l'alopecia androgenetica.

Controindicazioni

Viene sconsigliato l'uso in caso di gravidanza e allattamento e nei pazienti con meno di 18 anni.

Effetti avversi

Fra gli effetti collaterali si riscontrano cefalea, cataratta, fotofobia, bradicardia, fotofobia, uveite, rash cutaneo, cheratite superficiale puntata.

Si può osservare cambiamento del colore dell'iride.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 31.08.2012
^ ^a ^b Caroline M. Perry, Jane K. McGavin e Christine R. Culy, Latanoprost : an update of its use in glaucoma and ocular hypertension, in Drugs & Aging, vol. 20, n. 8, 2003, pp. 597–630, DOI:10.2165/00002512-200320080-00005. URL consultato il 9 febbraio 2021.