Tetrabromometano
Il tetrabromometano è un alometano tetrasostituito di formula CBr4. Appare come un solido cristallino giallo-brunastro o incolore, dal debole odore caratteristico. Viene utilizzato come reagente di laboratorio nelle sintesi organiche[4].
| Tetrabromometano | |
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| Nome IUPAC | |
| Tetrabromometano | |
| Nomi alternativi | |
| tetrabromuro di carbonio | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CBr4 |
| Massa molecolare (u) | 331,6267 |
| Aspetto | solido cristallino |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 209-189-6 |
| PubChem | 11205 |
| SMILES | C(Br)(Br)(Br)Br |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 0,024 g/100 mL a 30 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3,42 |
| Temperatura di fusione | 90,1 °C |
| Temperatura di ebollizione | 189,5 °C |
| Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K | 95,9872 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | 26,0-32,8[1] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 56mg/kg, topo, i.v. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi H | 302 - 315 - 318 - 335 [2][3] |
| Consigli P | 261 - 280 - 305+351+338 - 304+340 - 405 - 501 [2][3] |
Sintesi modifica
Il tetrabromometano viene comunemente ottenuto facendo reagire il metano in un eccesso di bromo molecolare sotto l'azione catalitica di radiazioni ultraviolette[5]:
- CH4 + Br2 → CH3Br + HBr
- CH3Br + Br2 → CH2Br2 + HBr
- CH2Br2 + Br2 → CHBr3 + HBr
- CHBr3 + Br2 → CBr4 + HBr
Durante il processi si ha la formazione di piccole quantità di tribromometano e dibromometano, che in eccesso di Br2 verranno convertite a loro volta in tetrabromometano. Qualora la quantità di bromo non fosse sufficiente o fosse in difetto rispetto al metano non si avrebbe la formazione di CBr4 ma solo dei suoi intermedi mono, di e trisostituiti[5].
Reazioni modifica
Il tetrabromometano è utilizzato nella reazione di Appel, processo chimico che vede la conversione di un alcol nell'alogenuro alchilico corrispondente (nella fattispecie un bromuro alchilico) quando viene trattato con una miscela di un alogenometano tetrasostituito e trifenilfosfina[6].
Note modifica
- ^ (EN) James Bickerton, Manuel E Minas da Piedadea e Geoffrey Pilcher, Enthalpy of formation of tetrabromomethane by rotating-bomb calorimetry (abstract), in The Journal of Chemical Thermodynamics, vol. 16, n. 7, Elsevier, luglio 1984, DOI:10.1016/0021-9614(84)90046-6, ISSN 0021-9614. URL consultato il 29 maggio 2015.
- ^ a b (EN) Carbon tetrabromide, su Alfa Aesar website, Johnson Matthey Company. URL consultato il 29 maggio 2015.
- ^ a b (EN) Tetrabromomethane, su Sigma-Aldrich website. URL consultato il 29 maggio 2015.
- ^ (EN) Tetrabromomethane, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 29 maggio 2015.
- ^ a b (EN) Jim Clark, Multiple substitution in the methane and bromine reaction, su chemguido.co.uk. URL consultato il 30 maggio 2015.
- ^ (EN) Michael J. Taschner, Triphenylphosphine–Carbon Tetrabromide (abstract), in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 15 aprile 2001, DOI:10.1002/047084289X.rt367. URL consultato il 29 maggio 2015.
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