Acido arachidonico

composto chimico

L'acido arachidonico è un acido grasso poli-insaturo, ovvero che reca nella propria molecola più doppi legami carbonio-carbonio, nello specifico ne possiede quattro tutti di configurazione cis (Z).

Acido arachidonico
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
acido eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tetraenoico
Abbreviazioni
20:4Δ5c,8c,11c,14c ; AA
Nomi alternativi
acido eicosatetraenoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H32O2
Massa molecolare (u)304,48
Aspettoliquido incolore
Numero CAS506-32-1
Numero EINECS208-033-4
PubChem444899
DrugBankDB04557
SMILES
CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,922
Indice di rifrazione1,4870
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione−49 °C (224 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

L'acido arachidonico è un omega-6 presente nell'organismo umano ed è introdotto con la dieta essendo presente in carni e grassi animali .[2] Si trova raramente e in modiche quantità nei grassi vegetali in particolare nei semi di Araucariaceae. [3] L'olio di arachide, nonostante il nome, non contiene acido arachidonico, ma piante e animali in grado di desaturare gli acidi grassi essenziali lo possono derivare dall'acido linoleico (presente ad esempio nell'olio di canapa o cannabis e nell'olio di semi di girasole). All'interno delle cellule è legato a fosfolipidi di membrana (fosfatidilinositolo, fosfatidilcolina, fosfatidiletanolammina).

Sintesi e cascata modifica

L'acido arachidonico è liberato dalla molecola di fosfolipide dall'enzima fosfolipasi A2, restituendo così il monogliceride fosfato e una molecola di acido arachidonico. Una seconda via, minoritaria, di liberazione dell'acido arachidonico è quella che prevede la scissione del diacil glicerolo fosfato (DAG) precedentemente originatosi dalla scissione del fosfatidil inositolo difosfato PIP2 da parte della proteina Gq.

L'acido arachidonico è un precursore nella sintesi degli eicosanoidi:

La produzione di questi derivati, e la loro azione nell'organismo, sono nel complesso conosciuti come la cascata dell'acido arachidonico, scoperta da John Vane nel 1971,[4] lavoro che gli ha valso il premio Nobel nel 1982 assieme a Sune Bergström e Bengt Samuelsson.[5]

 
Sintesi di prostaglandine, prostacicline e trombossani a partire dall'AA

 

Note modifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 08.07.2011
  2. ^ D. Li, A. Ng e N. J. Mann, Contribution of meat fat to dietary arachidonic acid, in Lipids, vol. 33, n. 4, 1998-04, pp. 437–440, DOI:10.1007/s11745-998-0225-7. URL consultato il 28 ottobre 2023.
  3. ^ Robert L. Wolff, William W. Christie e Kurt Aizetmuller, Arachidonic and eicosapentaenoic acids in Araucariaceae, a unique feature among seed plants, in Oléagineux, Corps gras, Lipides, vol. 7, n. 1, 2000-01, pp. 113–117, DOI:10.1051/ocl.2000.0113. URL consultato il 28 ottobre 2023.
  4. ^ (EN) J. R. VANE, Inhibition of Prostaglandin Synthesis as a Mechanism of Action for Aspirin-like Drugs, in Nature New Biology, vol. 231, n. 25, 23 giugno 1971, pp. 232–235, DOI:10.1038/newbio231232a0. URL consultato il 13 giugno 2016.
  5. ^ The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1982, su nobelprize.org. URL consultato il 13 giugno 2016.

Altri progetti modifica

Collegamenti esterni modifica

Controllo di autoritàThesaurus BNCF 65091 · LCCN (ENsh85006365 · GND (DE4142846-8 · BNE (ESXX534881 (data) · BNF (FRcb11988518w (data) · J9U (ENHE987007294708305171 · NDL (ENJA00575686
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia