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Benzocaina

composto chimico

La benzocaina è l'estere dell'acido 4-amminobenzoico e dell'etanolo.

Benzocaina
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
4-amminobenzoato di etile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H11NO2
Massa molecolare (u)165,19 g/mol
Aspettosolido da incolore a bianco
Numero CAS94-09-7
Numero EINECS202-303-5
PubChem2337
DrugBankDB01086
SMILES
CCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)N
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua0,4 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione89 °C (362 K)
Temperatura di ebollizione172 °C (445 K) (17,3 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma112 °C (385 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H317
Consigli P280 - 302+352 [1]

A temperatura ambiente, si presenta come un solido da incolore a bianco inodore, irritante.

È ingrediente di preparati per uso odontalgico e stomatologico, anestetici e antisettici.

Fu sintetizzato per la prima volta nel 1890 in Germania e approvato per uso medico nel 1902.[2]

Usi medici modifica

La benzocaina è indicata per trattare una varietà di condizioni correlate al dolore. Può essere usato per:[3][4]

  • Farmaci a base di benzocaina, soprattutto pomate, sono indicate per il trattamento delle ustioni di primo grado che interessano, in maniera non estesa, l'epidermide. La benzocaina aiuta a ridurre l'infiammazione e il dolore, oltre che a facilitare la guarigione.
  • Anestesia locale della mucosa orale e faringea (mal di gola, herpes labiale, ulcere della bocca, mal di denti, gengive irritate, irritazione della protesi).
  • Mal d'orecchi
  • Anestesia locale chirurgica o procedurale
  • Anestesia locale della mucosa del glande; permette il suo largo utilizzo nei profilattici ritardanti.

Altri usi modifica

La benzocaina è utilizzata come ingrediente chiave in numerosi prodotti farmaceutici:

  • Farmaci per il mal d'orecchio a base di glicerolo per la rimozione del cerume in eccesso e per alleviare altre condizioni come l'otite media e l'orecchio del nuotatore.
  • Prodotti dietetici come Ayds.
  • Preservativi progettati per prevenire l'eiaculazione precoce. La benzocaina inibisce la sensibilità del pene e può consentire di mantenere un'erezione più a lungo ritardando l'eiaculazione.[5][6]
  • Cerotti mucoadesivi usati per ridurre il dolore ortodontico.[7]

Formulazioni modifica

La benzocaina si può trovare in una varietà di preparati tra cui:

  • Preparazioni orali: come pastiglie o spray per la gola.
  • Preparazioni topiche: aerosol, gel, creme.
  • Colliri

Effetti collaterali modifica

La benzocaina è ben tollerata e non tossica se applicata localmente come raccomandato.

Tuttavia, sono stati segnalati effetti collaterali gravi e potenzialmente letali (ad es. convulsioni, coma, battito cardiaco irregolare, depressione respiratoria) con un'applicazione eccessiva di prodotti topici o quando si applicano sulla pelle prodotti topici che contengono alte concentrazioni di benzocaina.[8]

L'applicazione eccessiva di anestetici orali contenenti benzocaina può aumentare il rischio di aspirazione polmonare perché favorisce il riflesso del vomito, permettendo al contenuto dello stomaco o alle secrezioni orali di arrivare alle vie respiratorie. Applicare un anestetico orale e consumare bevande prima di andare a letto può essere pericoloso.

L'uso topico di benzocaina ad alta concentrazione (10-20%) applicato sulla bocca o sulle mucose è causa di metaemoglobinemia , un disturbo in cui la quantità di ossigeno trasportata dal sangue viene ridotta.[9] Questo effetto collaterale è più comune nei bambini di età inferiore ai due anni.[10] Di conseguenza, la FDA ha dichiarato che i prodotti a base di benzocaina non dovrebbero essere usati nei bambini di età inferiore ai due anni, a meno che non sia somministrato sotto stretto controllo medico. Nei paesi europei, la controindicazione si applica ai bambini di età inferiore a 12 anni.[11] I sintomi della metaemoglobinemia si manifestano entro pochi minuti o ore dall'applicazione e possono verificarsi al primo utilizzo o dopo un uso prolungato.[11]

La benzocaina può causare reazioni allergiche.[12][13] I sintomi più diffusi sono:

Chimica modifica

Benzocaina è l'etilestere del PABA.[15] Può essere preparata a partire dal PABA ed etanolo mediante esterificazione di Fischer o mediante la riduzione dell'etil p-nitrobenzoato. La benzocaina è moderatamente solubile in acqua; è più solubile in acidi diluiti e molto solubile in etanolo, cloroformio ed etere etilico. Il punto di fusione della benzocaina è di 88–90 °C,[16] e il punto di ebollizione è di circa 310 °C. La densità della benzocaina è di 1,17 g / cm 3.[17]

La benzocaina viene usata per tagliare la cocaina.[18][19]

Farmacologia modifica

Il dolore è causato dalla stimolazione delle terminazioni nervose. Quando vengono stimolate, il sodio entra nel neurone, causando la depolarizzazione del nervo e lo sviluppo di un potenziale d'azione, che si propaga lungo il nervo verso il sistema nervoso centrale, dove viene processato. Il risultato è la sensazione dolorosa. La benzocaina inibisce i canali del sodio (VDSC) sulla membrana del neurone, interrompendo la propagazione del potenziale d'azione.

Storia modifica

La benzocaina fu sintetizzata per la prima volta nel 1890 dal chimico tedesco Eduard Ritsert (1859-1946),[20] nella città di Eberbach[21] e introdotta sul mercato nel 1902 con il nome di "Anästhesin".[22][23]

Medicina veterinaria modifica

Una soluzione da bagno di benzocaina è stata utilizzata per anestetizzare gli anfibi per un intervento chirurgico.[24][25]

Note modifica

  1. ^ Scheda del 4-amminobenzoato di etile su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive..
  2. ^ (EN) IUPAC, János Fischer e C. Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 13 dicembre 2006, ISBN 978-3-527-60749-5. URL consultato il 27 luglio 2020.
  3. ^ (EN) PubChem, Benzocaine, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 27 luglio 2020.
  4. ^ DailyMed - TOPEX- benzocaine spray, metered, su dailymed.nlm.nih.gov. URL consultato il 27 luglio 2020.
  5. ^ (EN) 'Longer-lasting' condom launched, 17 giugno 2002. URL consultato il 27 luglio 2020.
  6. ^ (EN) Dwight Garner, THE YEAR IN IDEAS; Endurance Condoms, in The New York Times, 15 dicembre 2002. URL consultato il 27 luglio 2020.
  7. ^ Ladan Eslamian, Ali Borzabadi-Farahani e Hosniye Zia Edini, The analgesic effect of benzocaine mucoadhesive patches on orthodontic pain caused by elastomeric separators, a preliminary study, in Acta Odontologica Scandinavica, vol. 71, n. 5, 2013-09, pp. 1168-1173, DOI:10.3109/00016357.2012.757358. URL consultato il 27 luglio 2020.
  8. ^ &NA;, The US FDA has issued a Public Health Advisory about life threatening adverse effects associated with topical anaesthetics for cosmetic procedures., in Reactions Weekly, &NA;, n. 1139, 2007-02, p. 3, DOI:10.2165/00128415-200711390-00009. URL consultato il 27 luglio 2020.
  9. ^ J. R. Shua-Haim e J. S. Gross, Methemoglobinemia toxicity from topical benzocaine spray, in Journal of the American Geriatrics Society, vol. 43, n. 5, 1995-05, p. 590, DOI:10.1111/j.1532-5415.1995.tb06117.x. URL consultato il 27 luglio 2020.
  10. ^ (EN) FDA Alert: Benzocaine Topical Products: Sprays, Gels and Liquids - Risk of Methemoglobinemia, su Drugs.com. URL consultato il 27 luglio 2020.
  11. ^ a b (EN) Center for Drug Evaluation and Research, FDA Drug Safety Communication: Reports of a rare, but serious and potentially fatal adverse effect with the use of over-the-counter (OTC) benzocaine gels and liquids applied to the gums or mouth, in FDA, 18 giugno 2019. URL consultato il 27 luglio 2020.
  12. ^ (EN) Bedfordshire Hospitals NHS Foundation Trust, su Bedfordshire Hospitals NHS Trust. URL consultato il 27 luglio 2020.
  13. ^ S. K. Sidhu, S. Shaw e J. D. Wilkinson, A 10-year retrospective study on benzocaine allergy in the United Kingdom, in American Journal of Contact Dermatitis: Official Journal of the American Contact Dermatitis Society, vol. 10, n. 2, 1999-06, pp. 57-61, DOI:10.1016/s1046-199x(99)90000-3. URL consultato il 27 luglio 2020.
  14. ^ A. J. González-Rodríguez, E. M. Gutiérrez-Paredes e Á Revert Fernández, Allergic contact dermatitis to benzocaine: the importance of concomitant positive patch test results, in Actas Dermo-Sifiliograficas, vol. 104, n. 2, 2013-03, pp. 156-158, DOI:10.1016/j.ad.2011.07.023. URL consultato il 27 luglio 2020.
  15. ^ Patricia Demare e Ignacio Regla, Synthesis of Two Local Anesthetics from Toluene: An Organic Multistep Synthesis in a Project-Oriented Laboratory Course, in Journal of Chemical Education, vol. 89, n. 1, 1º gennaio 2012, pp. 147-149, DOI:10.1021/ed100838a. URL consultato il 27 luglio 2020.
  16. ^ The International Pharmacopoeia Eighth Edition - Pharmacopoea Internationalis Editio Octava: Monographs: Pharmaceutical substances: Calcium stearate (Calcii stearas), su apps.who.int. URL consultato il 27 luglio 2020.
  17. ^ Synowietz, Claudia,, Organische Verbindungen, 4. Aufl, Springer, 1983, ISBN 0-387-12263-X, OCLC 180567757. URL consultato il 27 luglio 2020.
  18. ^ All cut up, in The Economist. URL consultato il 27 luglio 2020.
  19. ^ (EN) Drug war targets cutting agents, in BBC News, 9 agosto 2010. URL consultato il 27 luglio 2020.
  20. ^ (DE) Deutsche Biographie, Ritsert, Eduard - Deutsche Biographie, su deutsche-biographie.de. URL consultato il 27 luglio 2020.
  21. ^ Dr. Ritsert Pharma - 100 years of Dr. Ritsert, su web.archive.org, 9 settembre 2017. URL consultato il 27 luglio 2020 (archiviato dall'url originale il 9 settembre 2017).
  22. ^ Auterhoff, Harry. e Höltje, Hans-Dieter., Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, 13., neu bearb. Aufl., Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1994, ISBN 3-8047-1356-4, OCLC 611356946. URL consultato il 27 luglio 2020.
  23. ^ Pharmazeutische Zeitung online: 150. Geburtstag: Eduard Ritsert und das Anaesthesin, su web.archive.org, 20 marzo 2014. URL consultato il 27 luglio 2020 (archiviato dall'url originale il 20 marzo 2014).
  24. ^ Sarah Annie Guénette, Marie-Chantal Giroux e Pascal Vachon, Pain perception and anaesthesia in research frogs, in Experimental Animals, vol. 62, n. 2, 2013, pp. 87-92, DOI:10.1538/expanim.62.87. URL consultato il 27 luglio 2020.
  25. ^ Amphibian Anesthesia — Research at Penn State, su research.psu.edu. URL consultato il 27 luglio 2020.

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