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Cicloesanolo
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
cicloesanolo
Nomi alternativi
esaidrofenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H12O
Massa molecolare (u)100,16
Aspettoliquido incolore
Numero CAS108-93-0
Numero EINECS203-630-6
PubChem7966
DrugBankDB03703
SMILES
C1CCC(CC1)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,94
Solubilità in acqua36 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione25 °C (298 K)
Temperatura di ebollizione161 °C (434 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K130
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−348,2
C0p,m(J·K−1mol−1)208,2
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma68 °C (341 K)
Limiti di esplosione2 - 11,2% vol.
Temperatura di autoignizione300 °C (573 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 332 - 335 - 315
Consigli P261 [1]

Il cicloesanolo è un alcol; la sua struttura è quella di un cicloesano dove un atomo di idrogeno è stato sostituito da un gruppo ossidrile, -OH.

A temperatura ambiente è un liquido incolore, solo parzialmente miscibile con l'acqua.

È un composto importante nell'industria dei polimeri, come precursore dei nylon e come substrato per la sintesi di prodotti plastificanti. Può trovare uso anche come solvente.

Indice

StrutturaModifica

Analogamente al cicloesano, benché la molecola sia convenzionalmente rappresentata da un esagono regolare con legato un gruppo ossidrile, l'anello non è planare, ma piegato in una forma a sedia. Tra le due forme a sedia possibili, in rapida interconversione reciproca a temperatura ambiente, quella energeticamente favorita perché ne minimizza l'ingombro sterico è quella che pone il gruppo ossidrile in posizione equatoriale.

ProduzioneModifica

Il cicloesanolo è prodotto per ossidazione controllata del cicloesano con l'aria, solitamente utilizzando un catalizzatore a base di cobalto[2].

C6H12 + 1/2 O2 → C6H11OH

Nel processo si ottiene anche cicloesanone e la miscela dei due è il substrato principale per la produzione dell'acido adipico. L'ossidazione ha meccanismo radicalico e passa per l'idroperossido intermedio C6H11O2H.

In alternativa, il cicloesanolo è ottenibile anche per idrogenazione catalitica del fenolo:

C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH

Anche questo processo può essere indirizzato a produrre cicloesanone, in funzione delle condizioni di reazione.

ReattivitàModifica

Il cicloesanolo subisce tutte le reazioni normalmente attese per un alcol secondario. Per ossidazione dà cicloesanone, che a sua volta viene convertito nella corrispondente ossima, intermedio nella produzione caprolattame.

Per esterificazione, vengono prodotti il dicicloesiladipato e il dicicloesilftalato, due plastificanti.

Per riscaldamento in presenza di catalizzatori acidi, il cicloesanolo subisce una disidratazione e viene convertito in cicloesene[2].

PrecauzioniModifica

Il cicloesanolo è relativamente tossico; il valore limite TLV di esposizione ai suoi vapori nelle 8 ore lavorative è di 50 ppm[2]. Pochi studi sono stati condotti sulla sua cancerogenicità. Uno di essi, condotto sui topi, dimostra che può avere un effetto co-cancerogeno[3].

NoteModifica

  1. ^ scheda del cicloesanolo su IFA-GESTIS
  2. ^ a b c Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  3. ^ [1] Lucrecia Márquez-Rosado, Cristina Trejo-Solís 2, María del Pilar Cabrales-Romero, Evelia Arce-Popoca, Adolfo Sierra-Santoyo, Leticia Alemán-Lazarini, Samia Fatel-Fazenda, Claudia E. Carrasco-Legleu, Saúl Villa-Treviño, "Co-carcinogenic effect of cyclohexanol on the development of preneoplastic lesions in a rat hepatocarcinogenesis model", Molecular Carcinogenesis, Vol. 46, No. 7, Pages 524 - 533, March 2007.

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