Succinimmide e ftalimmide

Le immidi sono composti organici caratterizzati da un gruppo funzionale costituito da due gruppi acilici legati ad un atomo di azoto. Le immidi vengono generalmente preparate facendo condensare ammoniaca, sali di ammonio o ammine primarie con anidridi carbossiliche, in condizioni disidratanti.

Particolarmente favorita è la preparazioni di immidi di anidridi cicliche, quali l'anidride succinica e l'anidride ftalica che danno, rispettivamente, la succinimmide e la ftalimmide. Gruppi immidici sono caratteristici del polimero polietereimmide.

CaratteristicheModifica

Le immidi hanno una acidità relativamente elevata, ma sono comunque acidi deboli. Il protone immidico è più acido di quello di una ammina o di un'ammide, in quanto legato ad due gruppi carbonilici, che sono elettron-attrattori e sui quali la carica viene delocalizzata.

 

Le immidi si sciolgono in NaOH formando sali solubili. La ftalimmide ha una costante acida espressa in pKa pari a 8.30[1] e viene usata, spesso sotto forma di sale di potassio che è commercialmente disponibile, nella preparazione di ammine primarie (Sintesi di Gabriel). La succinimmide viene fatta reagire con cloro, bromo o iodio a dare le N-alosuccinimmidi, come la N-bromosuccinimide, che sono usate come reagenti alogenanti.

Diffusione e utilizzoModifica

Molti polimeri ad alte prestazioni contengono immidi, in particolare le poliimmidi, come il Kapton. In questi materiali la rigidità del gruppo funzionale immide si traduce in resistenza meccanica, alle variazioni di temperatura e agli agenti chimici.

Le immidi hanno anche un alto livello di bioattività, e per questo sono stati utilizzati per alterare alcuni meccanismi biologici, a volte con risultati drammatici, come ad esempio nella Cicloesimide, la Talidomide e in alcuni funghicidi come il Captan.

NoteModifica

  1. ^ Phthalimide, Chemical Book.

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