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Amigdalina
Amygdalin structure.svg
Amygdalin-from-xtal-3D-balls.png
Nome IUPAC
(R)-α-((6-O-β-D-glucopiranosil-β-D-glucopiranosil)ossi)benzenacetonitrile
Nomi alternativi
vitamina B17
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H27NO11
Massa molecolare (u)457,4
Numero CAS29883-15-6
Numero EINECS249-925-3
PubChem34751
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)COC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,4
Solubilità in acqua86 g/l
Temperatura di fusione213 °C (486,15 K)
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)405
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302
Consigli P--- [1]

L'amigdalina, D(-)-mandelonitrile-β-D-gentiobioside, è il più importante dei glicosidi cianogenici. È contenuta nei semi di diverse Rosacee e, in gran quantità, soprattutto nelle mandorle amare, dove è presente in ragione del 2,5-3,5% (quelle dolci ne contengono solo tracce), nei noccioli di pesco (2-3%), albicocco (1%), susino (0,9%), ciliegio (0,8%), melo (0,6%), lauroceraso ecc. Altre parti contenenti questo glicoside sono frutti, foglie, fiori e corteccia di molte piante appartenenti alle famiglia Rosacee.

L'amigdalina è un glicoside cianogenetico, cioè capace di liberare acido cianidrico (contenente cianuro). I glicosidi sono costituiti da una parte zuccherina e da una non zuccherina, rispettivamente chiamate glicone e aglicone.

Storia, preparazione e reattivitàModifica

L'amigdalina si forma dalla condensazione del mandelonitrile con un disaccaride (gentiobiosio) formato da due unità di D-glucosio unite con legame β-glucosidico. Fu isolata per la prima volta nel 1830 dagli scienziati francesi Roubiquet e Bontron-Chariand. Nel 1837 Von Liebig e Woehier scoprirono che una molecola di amigdalina poteva essere enzimaticamente degradata in uno ione cianuro, una molecola di benzaldeide e due di glucosio. Lo stesso risultato si può ottenere trattando la molecola con acido solforico.

L'amigdalina di per sé è poco reattiva. Essa reagisce soltanto con l'enzima beta-glucosidasi, e dalla degradazione si ottengono glucosio, benzaldeide e acido cianidrico. L'emulsina, enzima contenuto nei semi del mandorlo amaro ma presente in cellule separate da quelle contenenti amigdalina, se viene a contatto con questa la decompone, scindendola nelle stesse tre sostanze suddette. L'insieme di emulsina e amigdalina provoca, in caso di ingestione corporea, forti sintomi da avvelenamento da acido cianidrico, anche se assunte entrambe in piccole o piccolissime dosi, innocue se separate.[senza fonte]

 
Idrolizzando l'amigdalina si ottengono benzaldeide, acido cianidrico e due molecole di glucosio

Amigdalina/laetrile come presunta terapia del cancroModifica

 
Le pratiche descritte non sono accettate dalla medicina, non sono state sottoposte a verifiche sperimentali condotte con metodo scientifico o non le hanno superate. Potrebbero pertanto essere inefficaci o dannose per la salute. Le informazioni hanno solo fine illustrativo. Wikipedia non dà consigli medici: leggi le avvertenze.
 
Formula di struttura del laetrile

L'amigdalina/laetrile è stata oggetto di numerosi studi al fine di verificare le asserzioni dei suoi propugnatori, in merito ad un suo presunto e mai dimostrato effetto benefico nei confronti del cancro.

Nel tempo si sono susseguiti diversi ampi studi, volti a sperimentarne la presunta validità anti-tumorale. Il National Institutes of Health statunitense ha valutato i diversi studi, concludendo che i trial clinici non mostrano alcun effetto benefico contro il cancro e che il suo uso può anzi comportare gravi danni alla salute per il rischio di intossicazione da cianuro.[2][3]

Uno studio del 1978[4] riporta la vasta indagine rivolta a 385.000 fisiatri e altri 70.000 professionisti della salute negli USA, a fronte della stima per cui circa 70.000 americani avrebbero fatto uso di Laetrile. Solo 93 casi ottennero risposta, rinviando ad ulteriori studi.

Uno studio del 1982 determinò che la terapia a base di laetrile, oltre ad essere completamente priva di qualunque efficacia clinica, costituisce un grosso rischio stante i sintomi di avvelenamento da cianuro sofferti da molti pazienti durante il trial clinico.[5] Dei 178 pazienti sottoposti al trattamento, e che all'inizio della ricerca erano tutti in stato di buona salute generale (tranne che per il processo tumorale), nessuno sopravvisse.

La conclusione dello studio fu che l'amigdalina/laetrile/"vitamina" B17 ha alti livelli di tossicità, e nessuna efficacia o utilità contro il cancro.

Una review della letteratura mondiale, effettuata nel 2007, ha analizzato 36 studi reperiti nei database Cochrane Central Register of Controlled Trials (CENTRAL), MEDLINE (dal 1951), EMBASE (dal 1980), Allied and Complementary Medicine (AMED), Scirus, CancerLit, Cumulative Index to Nursing and Allied Health (CINAHL; tutti dal 1982), CAMbase (dal 1998), MetaRegister e National Research Register, concludendo che non c'è evidenza di effetti anticancro del laetrile.[6]
Alla stessa conclusione nel 2011 perviene una ricerca su 8 database e 2 registri pubblici, che esamina 200 risultati, mentre sono noti e provati gli effetti del cianuro dopo l'ingestione di amigdalina o laetrile, soprattutto per via orale.[7]

Ancora oggi alcune persone utilizzano l'amigdalina o suoi derivati per cercare di integrare o sostituire le terapie antitumorali di provata efficacia (ed in alcuni casi questo ha condotto a decessi che sarebbero stati, molto probabilmente, facilmente evitabili con chemioterapie che sono di provata efficacia per quei particolari tipi di tumore)[3]; tale composto, in commercio come integratore alimentare, oltre ad essere stato ripetutamente dimostrato che non sortisce alcun effetto antitumorale, può anche rischiare di causare -in particolare se assunto per via orale- effetti tossici o addirittura mortali.[8]

NoteModifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.12.2012
  2. ^ Laetrile/Amygdalin - National Cancer Institute
  3. ^ a b Medbunker
  4. ^ Special Report on Laetrile: The NCI Laetrile Review — Results of the National Cancer Institute's Retrospective Laetrile Analysis, N Engl J Med 1978; 299:549-552September 7, 1978DOI: 10.1056/NEJM197809072991013
  5. ^ Moertel CG, Fleming TR, Rubin J, A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer, in N. Engl. J. Med., vol. 306, nº 4, gennaio 1982, pp. 201–6, DOI:10.1007/s00520-006-0168-9, PMID 7033783.
  6. ^ Laetrile for cancer: a systematic review of the clinical evidence, Supportive Care in Cancer, June 2007, Volume 15, Issue 6, pp 583-595
  7. ^ Laetrile treatment for cancer, Cochrane Database Syst Rev. 2011 Nov 9;(11):CD005476. doi: 10.1002/14651858.CD005476.pub3.
  8. ^ Cochrane - Laetrile Treatment for Cancer, 2011

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