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Amminoacidi proteinogenici

amminoacidi precursori di proteine
(Reindirizzamento da Aminoacidi proteinogenici)

Gli amminoacidi proteinogenici sono gli amminoacidi precursori delle proteine e sono incorporati nelle proteine durante la traduzione[1]. Essi sono solo una piccola frazione del totale delle centinaia di amminoacidi noti; solo 20, detti "standard", sono codificati dal codice genetico umano; a questi si aggiungono 2 o 3 amminoacidi considerati "speciali" (la selenocisteina e la pirrolisina[2], mentre la N-formilmetionina[3], è considerato tale solo alcuni autori, essendo un derivato della metionina), portando il totale a 22 o 23.[4]

Dei 22 "certi", solo 21 sono codificati negli eucarioti, uno la pirrolisina, è codificato solo nei procarioti e, come detto, 20 sono codificati nel codice genetico umano, sebbene l'uomo possa sintetizzarne direttamente solo 11. Gli altri 9 sono introdotti attraverso l'alimentazione (in genere attraverso proteine) e sono detti per questa ragione amminoacidi essenziali: istidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptofano, e valina.

Gli altri 11 amminoacidi proteinogenici sono: alanina, arginina, asparagina, acido aspartico, cisteina, acido glutammico, glutammina, glicina, tirosina, prolina e serina.

Indice

StrutturaModifica

Qui di seguito sono illustrate le strutture chimiche standard (non le strutture in soluzione acquosa) e le abbreviazioni dei 20 amminoacidi standard.

Strutture molecolari standard dei 20 amminoacidi proteinogenici.

Strutture molecolari standard per i 3 amminoacidi speciali.

Proprietà ChimicheModifica

La tabella mostra le proprietà chimiche degli amminoacidi standard. La stima delle masse si basa sulle medie pesate degli isotopi e delle abbondanze naturali.

Amminoacido Abb.

breve

Abb. Massa media

(Masse atomiche)

Punto

Isoelettrico

pK1
(α-COOH)
pK2
(α-+NH3)
Alanina A Ala 89.09404 6.01 2.35 9.87
Cisteina C Cys 121.15404 5.05 1.92 10.70
Acido aspartico D Asp 133.10384 2.85 1.99 9.90
Acido glutammico E Glu 147.13074 3.15 2.10 9.47
Fenilalanina F Phe 165.19184 5.49 2.20 9.31
Glicina G Gly 75.06714 6.06 2.35 9.78
Istidina H His 155.15634 7.60 1.80 9.33
Isoleucina I Ile 131.17464 6.05 2.32 9.76
Lisina K Lys 146.18934 9.60 2.16 9.06
Leucina L Leu 131.17464 6.01 2.33 9.74
Metionina M Met 149.20784 5.74 2.13 9.28
Asparagina N Asn 132.11904 5.41 2.14 8.72
Pirrolisina O Pyl 255.31
Prolina P Pro 115.13194 6.30 1.95 10.64
Glutammina Q Gln 146.14594 5.65 2.17 9.13
Arginina R Arg 174.20274 10.76 1.82 8.99
Serina S Ser 105.09344 5.68 2.19 9.21
Treonina T Thr 119.12034 5.60 2.09 9.10
Selenocisteina U Sec 168.053 5.47
Valina V Val 117.14784 6.00 2.39 9.74
Triptofano W Trp 204.22844 5.89 2.46 9.41
Tirosina Y Tyr 181.19124 5.64 2.20 9.21

Codifica geneticaModifica

I 20 amminoacidi codificati dal DNA umano sono codificati da codoni, sequenze ternarie delle quattro basi azotate. Il numero di possibili sequenze è 43 = 64, quindi è naturale che i 20 amminoacidi abbiano più sequenze codificanti, con l'eccezione di triptofano e metionina

Abb. breve Abb. Codoni Frequenza

nelle proteine Archeane

(%)&

Frequenza

nelle proteine batteriche

(%)%

Frequenza

nelle proteine eucariotiche

(%)&

Frequenza

nelle proteine umane (%)&

Essenziali amminoacido [5] Abbondanza

(# di molecole (×108) per cellula di E. coli)[6]

A Ala GCU, GCC, GCA, GCG 8.2 10.06 7.63 7.01 - 2,9
C Cys UGU, UGC 0.98 0.94 1.76 2.3 +- 0,52
D Asp GAU, GAC 6.21 5.59 5.4 4.73 - 1,4
E Glu GAA, GAG 7.69 6.15 6.42 7.09 +- 1,5
F Phe UUU, UUC 3.86 3.89 3.87 3.65 - 1,1
G Gly GGU, GGC, GGA, GGG 7.58 7.76 6.33 6.58 +- 3,5
H His CAU, CAC 1.77 2.06 2.44 2.63 + 0,54
I Ile AUU, AUC, AUA 7.03 5.89 5.1 4.33 + 1,7
K Lys AAA, AAG 5.27 4.68 5.64 5.72 + 2,0
L Leu UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG 9.31 10.09 9.29 9.97 + 2,6
M Met AUG 2.35 2.38 2.25 2.13 + 0,88
N Asn AAU, AAC 3.68 3.58 4.28 3.58 - 1,4
O Pyl UAG* 0 0 0 0 -
P Pro CCU, CCC, CCA, CCG 4.26 4.61 5.41 6.31 - 1,3
Q Gln CAA, CAG 2.38 3.58 4.21 4.77 - 1,5
R Arg CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG 5.51 5.88 5.71 5.64 +- 1,7
S Ser UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC 6.17 5.85 8.34 8.33 - 1,2
T Thr ACU, ACC, ACA, ACG 5.44 5.52 5.56 5.36 + 1,5
U Sec UGA** 0 0 0 >0 -
V Val GUU, GUC, GUA, GUG 7.8 7.27 6.2 5.96 + 2,4
W Trp UGG 1.03 1.27 1.24 1.22 + 0,33
Y Tyr UAU, UAC 3.35 2.94 2.87 2.66 +- 0,76
- Term UAA, UAG, UGA†† -

* UAG è normalmente il codone di stop Ambra, ma codifica pirrolisina se è presente un elemento PYLIS.
** UGA è normalmente il codone di stop opale (o ombra), ma codifica la selenocisteina se è presente un elemento SECIS.
codone di stop non è un amminoacido, ma è incluso per completezza.
†† UAG e UGA non agiscono sempre come codoni di stop.
Un aminoacido essenziale non può essere sintetizzato nell'uomo e pertanto deve essere fornito nella dieta. Gli amminoacidi condizionalmente essenziali non sono normalmente richiesti nella dieta, ma devono essere forniti esogeni a popolazioni specifiche che non lo sintetizzano in quantità adeguate.
& La frequenza di aminoacidi si basa su 135 batteri di Archaea, 3775, 614 eucarioti e proteoma umano (21 006 proteine) rispettivamente[7]

Spettrometria di massaModifica

Nella spettrometria di massa dei peptidi e delle proteine è utile conoscere le masse dei residui, in quanto la massa del peptide o della proteina è la somma della massa dei residui più la massa della molecola di acqua (che viene persa durante la formazione del legame peptidico).[8]

Amminoacido Abbr. breve Abbreviazione Formula Massa monoisotopica (Masse atomiche) Massa media (Masse atomiche)
Alanina A Ala C3H5NO 71.03711 71.0788
Cisteina C Cys C3H5NOS 103.00919 103.1388
Acido aspartico D Asp C4H5NO3 115.02694 115.0886
Acido glutammico E Glu C5H7NO3 129.04259 129.1155
Fenilalanina F Phe C9H9NO 147.06841 147.1766
Glicina G Gly C2H3NO 57.02146 57.0519
Istidina H His C6H7N3O 137.05891 137.1411
Isoleucina I Ile C6H11NO 113.08406 113.1594
Lisina K Lys C6H12N2O 128.09496 128.1741
Leucina L Leu C6H11NO 113.08406 113.1594
Metionina M Met C5H9NOS 131.04049 131.1986
Asparagina N Asn C4H6N2O2 114.04293 114.1039
Pirrolisina O Pyl C12H21N3O3 255.15829 255.3172
Prolina P Pro C5H7NO 97.05276 97.1167
Glutammina Q Gln C5H8N2O2 128.05858 128.1307
Arginina R Arg C6H12N4O 156.10111 156.1875
Serina S Ser C3H5NO2 87.03203 87.0782
Treonina T Thr C4H7NO2 101.04768 101.1051
Selenocisteina U Sec C3H5NOSe 150.95364 150.0388
Valina V Val C5H9NO 99.06841 99.1326
Triptofano W Trp C11H10N2O 186.07931 186.2132
Tirosina Y Tyr C9H9NO2 163.06333 163.1760

NoteModifica

  1. ^ Ambrogelly A, Palioura S, Söll D, Natural expansion of the genetic code, in Nat Chem Biol, vol. 3, nº 1, Jan 2007, pp. 29–35, DOI:10.1038/nchembio847, PMID 17173027.
  2. ^ Michael Rother, Joseph A. Krzycki. Selenocysteine, Pyrrolysine, and the Unique Energy Metabolism of Methanogenic Archaea. Archaea. 2010; 2010: 453642.Published online 2010 August 17. doi: 10.1155/2010/453642 PMCID: PMC2933860. [1]
  3. ^ Sherman F., Stewart J.W., and Tsunasawa S., Methionine or not methionine at the beginning of a protein, in BioEssays, vol. 3, nº 1, 1985, pp. 27–31, PMID 3024631.
  4. ^ Qian Wang, Angela R. Parrish e Lei Wang, Expanding the Genetic Code for Biological Studies, in Chemistry & Biology, vol. 16, nº 3, pp. 323–336, DOI:10.1016/j.chembiol.2009.03.001. URL consultato il 16 aprile 2018.
  5. ^ V. R. Young, Adult amino acid requirements: the case for a major revision in current recommendations, in The Journal of Nutrition, vol. 124, 8 Suppl, August 1994, pp. 1517S–1523S. URL consultato il 16 aprile 2018.
  6. ^ Physical Biology of the Cell (Garland Science) p. 178
  7. ^ Lukasz P. Kozlowski, Proteome-pI: proteome isoelectric point database, in Nucleic Acids Research, vol. 45, D1, 4 gennaio 2017, pp. D1112–D1116, DOI:10.1093/nar/gkw978. URL consultato il 16 aprile 2018.
  8. ^ The amino acid masses, ExPASy. URL consultato il 17 giugno 2015.