Apri il menu principale
Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Scopolamina
L-Scopolamin.svg
Scopolamine structure.png
Nome IUPAC
(-)-(1S,3S,5R,6R,7S,8S)- 6,7-epossi-3-[(S)-tropoylossi]tropano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H21NO4
Massa molecolare (u)303.353 g/mol
Numero CAS138-12-5
Numero EINECS200-090-3
Codice ATCA04AD01
PubChem5184
DrugBankDB00747
SMILES
CN1C2CC(CC1C3C2O3)OC(=O)C(CO)C4=CC=CC=C4
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H300 - 310 - 330
Consigli P260 - 264 - 280 - 284 - 301+310 - 302+350 [1]

La scopolamina, nota anche come ioscina o burundanga, soprattutto in Sudamerica, è un farmaco alcaloide allucinogeno ottenuto da piante della famiglia delle Solanaceae, come l'Hyoscyamus niger o le specie del genere Datura, tra cui lo stramonio ne è particolarmente ricco. È prodotta in queste piante come sottoprodotto del loro metabolismo secondario.

Indice

EtimologiaModifica

La scopolamina viene denominata così per la sua presenza in piante del Genere Scopolia. Il nome "ioscina" deriva dal nome scientifico del giusquiamo nero, Hyoscyamus niger.

Effetti farmacologiciModifica

Come l'atropina, la scopolamina blocca in modo reversibile i recettori colinergici e in particolare impedisce l'interazione tra acetilcolina e i recettori muscarinici[2] : questa azione può essere contrastata da un aumento dell'acetilcolina o da un agonista muscarinico. Sull'organismo a dosi efficaci genera sonnolenza, amnesia retrograda, tachicardia, blocco vasodilatazione, blocco della secrezione salivare (secchezza fauci), lacrimale (secchezza oculare), bronchiale (era utilizzato in sigarette per la cura dell'asma), blocco della sudorazione (in soggetti predisposti genera febbre per inibizione della termoregolazione), midriasi (pupille dilatate), impedisce l'accomodazione oculare (cicloplegia, incapacità di messa a fuoco), rallenta la motilità intestinale (è utilizzata come antidiarroico e per bloccare gli spasmi intestinali), rallenta lo svuotamento vescicale, blocca la chinetosi inibendo vertigini, nausea e vomito[3]. A dosi tossiche causa diarrea, eccitazione, agitazione, allucinazioni e coma.

Pericolo di intossicazione, con allucinazioni, coma e morteModifica

La sostanza è estremamente tossica e deve essere impiegata in dosi ridottissime. Dosi elevate possono provocare fenomeni di depressione, stanchezza o sonnolenza. L'overdose può causare delirio, allucinazione, paralisi, stato stuporoso, perdita di coscienza fino alla morte.

Esiste una possibile dannosa interazione farmacologica tra loperamide e scopolamina: l'azione sinergica dei due farmaci potenzia l'inibizione della motilità intestinale. Questa associazione è frequente nei viaggiatori che utilizzano la loperamide come antidiarroico e la scopolamina come antichinetosico.[4]

La somministrazione di midriatici come la scopolamina può precipitare un attacco di glaucoma in pazienti suscettibili.

Utilizzo in terapia medicaModifica

Forma farmaceuticaModifica

La scopolamina viene abitualmente commercializzata come idrobromuro (sale dell'acido bromidrico) triidrato.

Viene attualmente impiegato in varie terapie, ad esempio contro disturbi di mal d'auto, di mare, ecc., generalmente sotto forma di cerotti transdermici (ad esempio, negli USA, gli Scopoderm TTS patches) oppure impiegato come collirio per esami oftalmici. Grazie alla sua efficacia contro il mal di mare è stata spesso usata dai sommozzatori, impiego che ha portato alla scoperta di un altro effetto collaterale. Nelle acque profonde, al di sotto di 13-20 metri, alcuni sub hanno riferito dolore agli occhi, dolore che cessa rapidamente se il sub sale a profondità inferiori a 14 metri o anche meno.

Impiego in neurologia e psichiatriaModifica

Può essere utilizzata come un depressivo del sistema nervoso centrale, anche se paradossalmente può causare eccitazione, agitazione, allucinazioni, o delirio in presenza di dolore, midriasi (dilatazione delle pupille), e cicloplegia (paralisi dei muscoli oculari).

Se associata alla morfina induce amnesia e uno stato di tranquillità noto come sonno di penombra. Anche se inizialmente veniva usato in ostetricia per la sedazione del parto, attualmente la si considera troppo pericolosa a questo proposito. [5] Comunque l'anisocoria indotta dalla scopolamina abitualmente si risolve spontaneamente in tre giorni.

OdontoiatriaModifica

Può essere utilizzata nell'anestesia ambulatoriale e anche per ridurre la salivazione e il riflesso del vomito prima di effettuare impronte dentali[6].

OftalmologiaModifica

La scopolamina viene utilizzata in oftalmologia per indurre deliberatamente cicloplegia e midriasi, che permette l'esecuzione di alcune procedure diagnostiche. Viene anche usata nel trattamento dell'iridociclite.

OtorinolaringoiatriaModifica

In otorinolaringoiatria è stato utilizzato per asciugare la via aerea superiore (azione anti-sialagoga) prima dell'applicazione di strumenti sulla via aerea.

È anche un farmaco antiemetico (previene il vomito), antivertiginoso (previene il capogiro), e antispasmodico (riduce le contrazioni della muscolatura liscia) anche se si preferisce impiegare un derivato noto come butil-scopolamina che non attraversa la barriera emato-encefalica. Può essere utilizzato come una sedazione pre-anestetico, come un antiaritmico (previene il battito irregolare) durante l'anestesia.

AntidepressivoModifica

Nell'ottobre del 2006 ricercatori della statunitense National Institute of Mental Health hanno dimostrato che la scopolamina può essere anche efficace nella riduzione di alcuni sintomi della depressione.[7]

BiochimicaModifica

Agisce come un antagonista competitivo dell'acetilcolina su un recettore muscarinico (M1), per questo viene classificata come una droga di tipo anticolinergico oppure anti-muscarinico.

Utilizzi non farmacologiciModifica

Utilizzo nelle culture anticheModifica

Come principio attivo contenuto nella Datura la scopolamina in molte culture è stata utilizzata con i più svariati scopi: gli Arabi e gli autoctoni delle Isole Canarie la utilizzavano contro i nemici, gli Sciamani messicani e gli Aztechi la usavano come allucinogeno per predire il futuro,[8] gli Aztechi la utilizzavano come allucinogeno nei riti festosi, i cinesi regolamentavano per legge l'uso dei semi e vietavano la miscela del succo con liquidi fermentati, a Delfi gli antichi Greci ne facevano uso per indurre ipnosi e predire il futuro nei riti religiosi.[senza fonte]

Utilizzo come siero della veritàModifica

L'utilizzo della scopolamina come siero della verità è stato indagato da molte agenzie d'intelligence, inclusa la CIA, sin dagli anni cinquanta (vedi: Progetto MKULTRA). In seguito all'evidenza della sua scarsa utilità come droga per interrogatori (i suoi effetti allucinogeni producono distorsione nella percezione della realtà, quindi le affermazioni sotto l'effetto dell'alcaloide sono spesso indeterminate e improbabili), il suo uso come "siero della verità" venne abbandonato. Sembra che nei campi di prigionia nazisti il criminale Josef Mengele abbia sperimentato la scopolamina come una droga per interrogatori[9].

Uso criminaleModifica

Posto che può determinare alterazione della coscienza seguita da amnesia, la scopolamina è talvolta somministrata disciolta in bevande, aggiunta ad alimenti o addirittura, dato che è una sostanza incolore ed inodore può essere semplicemente fatta inalare all'ignara vittima per commettere rapine o violenze sessuali.[10]

Nella cultura di massaModifica

  • Nella cultura popolare la scopolamina ha raggiunto un livello moderato di notorietà perché viene menzionata nel film I Was a Teenage Werewolf (1957), dove il personaggio del dr Alfred Brandon lo utilizza nella sua ricerca per far regredire il personaggio principale alle sue "radici primitive".
  • La scopolamina viene presentata come un siero della verità impiegato dalle SS in due classici film sulla seconda guerra mondiale: I cannoni di Navarone (1961) e Dove osano le aquile (1969).
  • Il personaggio dei fumetti Diabolik ne fa spesso uso per inebetire o rapire le proprie vittime a scopi criminali.
  • In un episodio della serie tv Castle viene descritta come "la droga degli zombie", capace di rendere una persona facilmente prona a eseguire qualsiasi ordine.
  • Nell'episodio quattro della serie tv The OA viene descritta come la causa delle amnesie dei protagonisti, nonché il motivo per cui gli stessi seguono incondizionatamente gli ordini del proprio aguzzino.
  • Nel videogioco di casa Ubisoft Far Cry 5 la sostanza viene utilizzata dai nemici principali del gioco per soggiogare sotto il loro controllo le menti dei propri discepoli.
  • Nell'episodio 7x04 della serie tv La Que Se Avecina, è utilizzata da uno dei personaggi principali, Antonio Recio.
  • È utilizzata dal rapitore del personaggio principale in the OA

NoteModifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 16.11.2012 riferita al bromidrato
  2. ^ Renner UD, Oertel R, Kirch W. Pharmacokinetics and pharmacodynamics in clinical use of scopolamine. Ther Drug Monit. 2005 Oct;27(5):655-65. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16175141
  3. ^ Spinks AB, Wasiak J, Villanueva EV, Bernath V. Scopolamine (hyoscine) for preventing and treating motion sickness. Cochrane Database Syst Rev. 2007 Jul 18;(3):CD002851. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17636710
  4. ^ "imodium and Scopolamine Interactions" https://www.drugs.com/drug-interactions/imodium_d01025_scopolamine_d00986.html
  5. ^ Elias M, Abouleish E, Scopolamine patch can be confusing to the patient and anesthesiologist: a case report, in Anesthesiology, vol. 86, nº 3, 1997, pp. 743-4, PMID 9066342.
  6. ^ Anticholinergics J Am Dent Assoc, Vol 132, No 7, 1021-1022. http://jada.ada.org/cgi/content/full/132/7/1021 Archiviato il 18 marzo 2009 in Internet Archive.
  7. ^ ML Furey, Drevets, WC, Antidepressant efficacy of the antimuscarinic drug scopolamine: a randomized, placebo-controlled clinical trial, in Archives of General Psychiatry, vol 63, p 1121, vol. 63, ottobre 2006, p. 1121.
  8. ^ Pubblicato Da: net1news, Scopolamina, la droga chiamata il "respiro del diavolo", su Net1News.org, 13 maggio 2012. URL consultato il 23 dicembre 2018.
  9. ^ (EN) Scopolamine, Medic8. URL consultato il 28 marzo 2010 (archiviato dall'url originale il 19 dicembre 2009).
  10. ^ Estimate of the Incidence of Drug-Facilitated Sexual Assault in the U.S. (PDF), su ncjrs.gov. URL consultato il 12 gennaio 2012.

Altri progettiModifica

Collegamenti esterniModifica

Controllo di autoritàLCCN (ENsh85118772 · GND (DE4349369-5