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Struttura generale di aldossime e chetossime.

Le ossime, spesso utilizzate come antidoto ai gas nervini, sono una classe di composti chimici organici con formula generale R1R2CNOH, dove R1 è un gruppo organico generalmente costituito principalmente da atomi di carbonio e R2 può essere o un atomo di idrogeno, formando in tal modo una aldossima, o un altro gruppo organico uguale o diverso da R1, formando in tal modo una chetossima.[1] Ossime O-sostituite, ossia sostituendo l'idrogeno legato all'ossigeno con un terzo gruppo funzionale, danno un'altra specifica classe di composti dalle proprietà differenti. Le amidossime sono date dalla struttura RC(=NOH)(NRR'), ossia con un gruppo amminico NRR' come gruppo R2. Certe amidossime reagiscono con benzensolfonil cloruro per dare uree sostituite nel riarrangiamento di Tiemann.[2][3]

Le ossime esistono in due stereoisomeri geometrici: sin ed anti. Le aldossime, eccetto per il tipo aromatico, esistono solo nella forma sin , mentre le chetossime possono essere anche separate fisicamente nei due isomeri. Generalmente sono incolori, poco solubili in acqua. Soprattutto in passato, la sintesi delle ossime era funzionale al riconoscimento qualitativo e quantitativo delle aldeidi e dei chetoni.

Le ossime sono presenti come gruppi funzionali in farmaci, fungicidi ed erbicidi, regolatori per la crescita delle piante.

Formazione delle ossimeModifica

SintesiModifica

Le ossime si possono sintetizzare dalla condensazione di un'aldeide o di un chetone con l'idrossilammina dando rispettivamente le aldossime e le chetossime.

 

ReattivitàModifica

Trasposizione di Beckmann:

Le Ossime reagiscono con acido solforico formando Caprolattame

 

NoteModifica

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "oximes"
  2. ^ Ferdinand Tiemann, Ueber die Einwirkung von Benzolsulfonsäurechlorid auf Amidoxime, in Chemische Berichte, vol. 24, 1891, pp. 4162–4167, DOI:10.1002/cber.189102402316.
  3. ^ Notes - The Reaction of Phosphorous-Containing Enzyme Inhibitors with Some Hydroxylamine Derivatives Robert Plapinger, Omer Owens J. Org. Chem.; 1956; 21(10); 1186-1187. DOI10.1021/jo01116a610

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