Jamie Loeb ha vinto 23 titoli ITF: 10 in singolo e 13 in doppio.
Ha raggiunto il suo best ranking in singolare - 132ª posizione - il 5 febbraio 2018. In doppio, specialità nella quale ha raggiunto anche due finali a livello WTA 125, ha invece toccato il numero 120 il 16 luglio 2017.
In carriera, Jamie ha giocato due tabelloni slam, entrambi allo US Open: nel 2015, da wild-card, è uscita all'esordio contro Caroline Wozniacki (2-6 0-6). Nel 2021, ha superato le qualificazioni con le vittorie su Raina (6-3 2-6 6-4), Friedsam (6-3 6-4) e Buzǎrnescu (6-4 7-6(2)); al primo turno ha incrociato la n°7 del seeding Iga Świątek ed è stata sconfitta (3-6 4-6).