Fondato nel 1945, l'Ostuni ha il suo primo exploit nel 1950, quando raggiunge la Promozione che disputa per due stagioni, seguite da altrettante stagioni in IV Serie. Da qui tornerà nei campionati regionali, categoria in cui rimarrà dal 1954 al 1983.
Nel 1983 l'Ostuni ottiene l'accesso al campionato Interregionale, dove rimane per 4 stagioni, raccogliendo anche le sue migliori prestazioni di sempre con due terzi posti ottenuti nel 1984 e nel 1985.
Nel 1987 retrocede in Promozione, ma centra al primo tentativo il ritorno in Interregionale, dove rimane per altre due stagioni.
Nel 1990 retrocede in Promozione classificandosi al quinto posto, venendo ammessa nella stagione successiva al nascente massimo torneo regionale, l'Eccellenza Puglia. Nella stagione 1994-1995 l'Ostuni conclude il campionato al primo posto a pari punti con il Massafra. Si rende necessario uno spareggio per il passaggio in Serie D, partita che si disputa a Grottaglie il 21 maggio 1995: il Massafra guadagna la serie superiore superando l'Ostuni ai tiri di rigore. L'Ostuni pertanto disputa i play-off. Nella gara di andata delle semifinali pareggia per 0-0 a Boiano, per poi vincere nella gara di ritorno per 2-0. Superato il turno, l'Ostuni affronta la partita di andata della finale contro i calabresi della Silana, perdendo in casa per 0-1. Nella gara di ritorno la Silana si imposne per 2-0. L'Ostuni quindi deve aspettare la stagione 1999-00 per l'agognato ritorno in Serie D. In questa occasione la squadra disputa un campionato memorabile, classificandosi prima con 66 punti, con in panchina il tecnico Nicola Ragno. Alla prima stagione in D, l'Ostuni termina il campionato a metà classifica. Nell'annata successiva, trascinato dai gol di Simonetti, l'Ostuni disputa un eccellente campionato, ad un passo dai play-off per la serie C2. Nel 2002-2003, dopo una stagione tribolata, l'Ostuni viene sconfitto ai play-out dal Potenza. In seguito a questa sconfitta, dopo tre stagioni è costretto a salutare la Serie D retrocedendo in Eccellenza. Qui rimane fino al 2009, quando attraverso i play-off risale in Serie D.
Il campionato di Serie D 2010-2011 è segnato da una profonda crisi economica e viene concluso all'ultimo posto del girone H, con conseguente retrocessione diretta. La società fallisce, dunque l'Ostuni Sport non viene iscritta all'Eccellenza Puglia 2011-2012 e riparte dalla Prima Categoria, grazie all'acquisizione del titolo sportivo della Nuova Montalbano. La nuova società, in questa stagione, conclude il campionato del girone B di Prima Categoria al primo posto ed è promossa. Inoltre è finalista di Coppa Puglia.
La compagine ostunese partecipa poi al campionato di Promozione Puglia 2012-2013, classificandosi al terzo posto nel girone B e venendo successivamente ripescata in Eccellenza Puglia 2013-2014. Nel 2014-2015 non riesce a evitare la retrocessione in Promozione.
1989-90 - 16º nel girone L dell'Interregionale. Retrocesso in Promozione Regionale.
1990-91 - 5º nel girone A della Promozione pugliese. Ammesso alla nuova Eccellenza.
1991-92 - 15º nel girone unico dell'Eccellenza pugliese. Retrocesso in Promozione.
1992-93 - 6º nel girone B della Promozione pugliese.
1993-94 - 2º nel girone B della Promozione pugliese. Promosso in Eccellenza Puglia.
1994-95 - 2º nel girone unico dell'Eccellenza Puglia, dopo spareggio perso contro il Massafra. Vince primo turno dei play-off contro il Bojano, perde il secondo turno contro la Silana.
1995-96 - 6º nel girone unico dell'Eccellenza Puglia.
1996-97 - 13º nel girone unico dell'Eccellenza Puglia.
1997-98 - 9º nel girone unico dell'Eccellenza Puglia.
1998-99 - 6º nel girone unico dell'Eccellenza Puglia.
1999-00 - 1º nel girone unico dell'Eccellenza Puglia. Promosso in Serie D.
2005-06 - 15º nel girone unico dell'Eccellenza, vince play-out contro il Taurisano.
2006-07 - 11º nel girone unico dell'Eccellenza Puglia.
2007-08 - 9º nel girone unico dell'Eccellenza Puglia.
2008-09 - 3º nel girone unico dell'Eccellenza Puglia, vince i play-off regionali (primo turno contro il Copertino, secondo turno contro il Liberty Bari) e vince i play-off nazionali (primo turno contro l'Acireale, secondo turno contro il Montenero). Promosso in Serie D.
2011 - L'Ostuni Sport non si iscrive in Eccellenza Puglia. La società viene radiata dai ruoli FIGC.
2012 - L'A.S.D. Nuova Montalbano Calcio (vincente il girone B della Prima Categoria Puglia 2011-2012) effettua in cambio di denominazione[1] e diventa A.S.D. Ostuni 1945 conservando la propria categoria di merito (Promozione)[2].
2012-13 - 3º nel girone B della Promozione Puglia. Ripescato in Eccellenza.
2013-14 - 8º nel girone unico dell'Eccellenza Puglia.
2014-15 - 15º nel girone unico dell'Eccellenza Puglia. Retrocesso in Promozione.
2015-16 - 8º nel girone B della Promozione Puglia.
2016-17 - 5º nel girone B della Promozione Puglia.
2017-18 - 3º nel girone B della Promozione Puglia.
2018-19 - 9º nel girone B della Promozione Puglia.
2019-20 - 3º nel girone B della Promozione Puglia.
2020-21 - Campionato sospeso causa pandemia del Covid 19.
Il tifo organizzato a Ostuni si vede per la prima volta nel 1987 grazie alle "Bgb 87" e "Bsp", brigate giallo blu e brigate senza padroni. Il settore dedicato alla tifoseria era la vecchia curva Nord, poi spostata per motivi tecnici. Nel 2014 un gruppo delle Bgb fonda il "Nucleo Caotico 14".
Giallo, blu
Italia
Brindisi
Grottaglie
Taurisano
Toma Maglie
Casarano
Massafra
