Utente:Grasso Luigi/sanbox1/fenile

In chimica organica, il gruppo fenile o anello fenile è un gruppo ciclico di atomi con la formula C₆H₅. Il gruppo è collegato al composto arenico benzene e può interpretarsi come un anello benzene, senza un atomo H, che viene sostituito da un elemento o un composto nella relazione di gruppo funzionale.

Il gruppo fenile ha sei atomi di carbonio legati insieme in un anello planare esagonale, cinque dei quali ciascuno legati a un atomo d'idrogeno, con l'atomo di carbonio rimanente legato a un sostituente. I gruppi fenili sono comuni in chimica organica.^[1]

Sebbene siano spesso raffigurati con alternanza di doppi e singoli legami, i gruppi fenilici sono chimicamente aromatici e mostrano lunghezze quasi uguali tra gli atomi di carbonio nell'anello.^[1]^[2]

Nomenclatura modifica

Di solito, un "gruppo fenile" ha la struttura C₆H₅– e viene rappresentato dal simbolo Ph o, in passato, F. Il composto Benzene viene denotato con PhH.

I gruppi fenilici di solito sono attaccati ad altri atomi o gruppi. Ad esempio, il trifenilmetano (Ph₃CH) ha 3 gruppi fenilici collegati allo stesso atomo C centrale. Molti o quasi tutti i composti fenilici non sono descritti con il termine "fenile". Ad esempio, il derivato dal cloro C₆H₅Cl viene detto usualmente clorobenzene, anche se si potrebbe dire fenilcloruro. In casi speciali (e rari), vengono rilevati gruppi fenilici isolati: l'anione fenile(C₆H₅^-), il catione fenile (C₆H₅⁺), e il radicale fenile(C₆H₅^·).

Sebbene Ph e fenile denota solamente C₆H₅, anche i derivati sostituiti sono descritti usando la terminologia fenilica. Per esempio, O₂NC₆H₄ si denota nitrofenile e F₅C₆ si denota pentafluorofenile. Gruppi fenilici monosostituiti (cioè benzeni disostituiti) sono associati con la reazione di sostituzione elettrofila aromatica e i loro prodotti seguono il pattern sostituzione arenica. Quindi, un dato composto fenilico sostituito ha tre isomeri, orto (1,2-disostituzione), meta (1,3-disostituzione) e para (1,4-disostituzione). Un composto fenilico disostituito (benzene trisostituito) potrebbe essere, per esempio, 1,3,5-trisostituito, o 1,2,3-trisostituito. Maggiori gradi di sostituzione, il gruppo pentafluorofenile ne è un esempio, esistono, e sono denotati secondo la nomenclatura IUPAC.

Etimologia modifica

Il termine fenile deriva dalla parola francese phényle, che a sua volta deriva dal greco phaino – "splendente", essendo che i primi composti fenilici conosciuti erano sottoprodotti di produzione e raffinazione di diversi gas utilizzati per l'illuminazione.^[3] Secondo McMurry: "La parola deriva dal greco pheno (“Emano luce”), per ricordare la scoperta di Michael Faraday nel 1825 dall'olio residuo lasciato dal gas illuminante utilizzato nei lampioni di Londra."

Struttura, legame, proprietà modifica

I composti fenilici sono derivati dal benzene (C₆H₆), almeno concettualmente e spesso in termini della loro produzione. In termini delle sue proprietà elettroniche, il gruppo fenile è correlato al gruppo vinilico. È generalmente considerato un gruppo di ritiro induttivo (-I), a causa dell'alta elettronegatività degli atomi carbonio sp², e un gruppo che dona risonanza (+M), dovuto all'abilità dei sistemi p a dare densità elettronica quando vi è coniugazione.^[4]

Il gruppo fenile è idrofobico. Tende a resistere all'ossidazione e riduzione. Questi gruppi hanno (come i composti aromatici) una forte stabilità rispetto ai gruppi alifatici (non-aromatici). Questa maggiore stabilità è dovuta alla singola proprietà degli orbitali molecolari aromatici.^[2]

La lunghezza di legame tra gli atomi di carbonio nel gruppo fenile sono circa 1.4 Å.^[5]

Nella spettroscopia NMR ¹H-, i protoni di un gruppo fenile hanno uno shift chimico attorno 7.27 ppm. Questi shift chimici sono influenzati dalla catena di anelli aromatici e cambiano in base ai sostituenti.

Preparazione, composti, e applicazioni modifica

Phenyl groups are usually introduced using reagents that behave as sources of the phenyl anion or the phenyl cation. Representative reagents include phenyllithium (C₆H₅Li) and phenylmagnesium bromide (C₆H₅MgBr). Electrophiles attack benzene to give phenyl derivatives:

C₆H₆ + E⁺ ? C₆H₅E + H⁺

where E⁺ (the "electrophile") = Cl⁺, NO₂⁺, SO₃. These reactions are called electrophilic aromatic substitutions.

Composti noti contenenti gruppi fenili
Atorvastatina (nome commerciale: Lipitor), un farmaco antistaminico con due gruppi fenili e uno p-fluorofenile. Abbassa il colesterolo in persone con ipercolesterolemia.
Fexofenadina (nomi commerciali: Allegra, Telfast), un'altro antistaminico, con un gruppo difenilmetile ed uno p-fenilene (C₆H₄). E' usato per trattare le allergie.
Fenilalanina, un comune amminoacido.
Bifenile, formato da due gruppi fenili. I due anelli tendono a non essere coplanari.
Clorobenzene (o fenil cloruro), un solvente.

Phenyl groups are found in many organic compounds, both natural and synthetic (see figure). Most common among natural products is the amino acid phenylalanine, which contains a phenyl group. A major product of the petrochemical industry is "BTX" consisting of benzene, toluene, and xylene - all of which are building blocks for phenyl compounds. The polymer polystyrene is derived from a phenyl-containing monomer and owes its properties to the rigidity and hydrophobicity of the phenyl groups. Many drugs as well as many pollutants contain phenyl rings. One of the simplest phenyl-containing compounds is phenol, C₆H₅OH. It is often said the resonance stability of phenol makes it a stronger acid than that of aliphatic alcohols such as ethanol (pK_a = 10 vs. 16–18). However, a significant contribution is the greater electronegativity of the sp² alpha carbon in phenol compared to the sp³ alpha carbon in aliphatic alcohols.^[6]